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Benzyl Chloride → Tert-butyl 4-(2-(benzyloxy)-3-(tert-butoxy)propyl]-4-hydroxy-1-piperidinecarboxylate

HRID 2300161
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2300161
[C:1]([O:5][CH2:6][CH:7]([OH:23])[CH2:8][C:9]1([OH:22])[CH2:14][CH2:13][N:12]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:11][CH2:10]1)([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[H-].[Na+].[CH2:26](Cl)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1>CN(C)C=O>[CH2:26]([O:23][CH:7]([CH2:6][O:5][C:1]([CH3:3])([CH3:2])[CH3:4])[CH2:8][C:9]1([OH:22])[CH2:10][CH2:11][N:12]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:13][CH2:14]1)[C:27]1[CH:32]=[CH:31][CH:30]=[CH:29][CH:28]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7503Benzyl ChlorideHCID 24758Sodium hydrideHCID 22744586Tert-butyl 4-[3-(tert-butoxy)-2-hydroxypropyl]-4-hydroxy-1-piperidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 22744588Tert-butyl 4-(2-(benzyloxy)-3-(tert-butoxy)propyl]-4-hydroxy-1-piperidinecarboxylateAusbeute 97 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.59 g of tert-butyl 4-[3-(tert-butoxy)-2-hydroxypropyl]-4-hydroxy-1-piperidinecarboxylate was dissolved in 10 ml dimethylformamide, 400 mg of sodium hydride and 823 mg of benzyl chloride were added thereto, and the mixture was stirred at room temperature for 20 min. The reaction solution was poured into ice water, extracted with ethyl acetate, washed with water and brine, and dried over magnesium sulfate. After filtration, the solvent was evaporated, and the resulting residue was-purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate) to give 2.66 g of tert-butyl 4-(2-(benzyloxy)-3-(tert-butoxy)propyl]-4-hydroxy-1-piperidinecarboxylate.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate
  2. washwashed with water and brine
  3. dry with materialdried over magnesium sulfate
  4. filtrationAfter filtration
  5. customthe solvent was evaporated
  6. customthe resulting residue was-purified by silica gel column chromatography (hexane/ethyl acetate)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-423739cdbb4e4befb922f58dbef68633
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06498159B1

Notizen zur Reaktion

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