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Benzoyl chloride → 2-[(S)-1-(3-(benzoylamino)phenyl)ethylamino]-4-[benzimidazol-1-yl]pyrimidine

HRID 2300892
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2300892
[NH2:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([NH:10][C:11]2[N:16]=[C:15]([N:17]3[C:21]4[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=4[N:19]=[CH:18]3)[CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH3:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1.C(N(CC)CC)C.[C:33](Cl)(=[O:40])[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1>C(Cl)Cl>[C:33]([NH:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C@@H:8]([NH:10][C:11]2[N:16]=[C:15]([N:17]3[C:21]4[CH:22]=[CH:23][CH:24]=[CH:25][C:20]=4[N:19]=[CH:18]3)[CH:14]=[CH:13][N:12]=2)[CH3:9])[CH:5]=[CH:6][CH:7]=1)(=[O:40])[C:34]1[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7412Benzoyl chlorideHCID 8471TriethylamineHCID 699621012-[(S)-1-(3-aminophenyl)ethylamino]-4-[benzimidazol-1-yl]pyrimidine

Produkt 1

HCID 599248922-[(S)-1-(3-(benzoylamino)phenyl)ethylamino]-4-[benzimidazol-1-yl]pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-[(S)-1-(3-aminophenyl)ethylamino]-4-[benzimidazol-1-yl]pyrimidine (10.0 mg) in CH2Cl2 (2 mL) was added triethylamine (13 μL) and benzoyl chloride (3.5 μL). The resulting solution was stirred at room temperature for 30 min. then the volatiles removed in vacuo. The residue was purified on silica gel (2%(2M NH3 in MeOH)/CH2Cl2) then HPLC (Zorbax Rx-SIL, 70:30 hexanes:ethanol) to yield 1.8 mg of the title compound. 1H NMR (500 MHz, CDCl3, partial): δ 8.41 (d, J=5.5 Hz, 1H); 7.87 (m, 2H); 7.82 (m, 2H); 7.76 (s, 1H); 7.58 (m, 2H); 7.51 (m, 2H); 7.41 (t, J=7.9 Hz, 1H); 6.80 (d, J=5.5 Hz, 1H); 1.67 (d, J=6.9 Hz, 3H).

Aufarbeitung

  1. customthe volatiles removed in vacuo
  2. customThe residue was purified on silica gel (2%(2M NH3 in MeOH)/CH2Cl2)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6380b86829d844e4b51b5b4324323e90
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06498165B1

Notizen zur Reaktion

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