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Triethylamine → 4-(4-{[N-(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]methyl}piperazinyl)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide

HRID 230116
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230116
[CH3:1][O:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([NH:9][C:10](=[O:15])[CH2:11][CH:12]2[CH2:14][O:13]2)=[CH:5][CH:4]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([CH3:30])[C:25]=1[NH:31][C:32](=[O:40])[CH2:33][N:34]1[CH2:39][CH2:38][NH:37][CH2:36][CH2:35]1>C(O)C>[CH3:23][C:24]1[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[C:26]([CH3:30])[C:25]=1[NH:31][C:32]([CH2:33][N:34]1[CH2:35][CH2:36][N:37]([CH2:14][CH:12]([OH:13])[CH2:11][C:10]([NH:9][C:6]2[CH:7]=[CH:8][C:3]([O:2][CH3:1])=[CH:4][CH:5]=2)=[O:15])[CH2:38][CH2:39]1)=[O:40]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 2608606Cvt-2738HCID 58844915N-(4-methoxyphenyl)-2-oxiran-2-ylacetamide

Produkt 1

HCID 184526914-(4-{[N-(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]methyl}piperazinyl)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of crude N-(4-methoxyphenyl)-2-oxiran-2-ylacetamide (10) in ethanol (2.5 mL) was added triethylamine (0.5 mL), followed by N-(2,6-dimethylphenyl)-2-piperazinylacetamide, a compound of formula (4) (150 mg), and the mixture was heated to reflux for 18 hours. Solvent was removed from the reaction mixture under reduced pressure, and the residue purified by column chromatography on silica gel, eluting with 5% MeOH/dichloromethane, to give 4-(4-{[N-(2,6-dimethylphenyl)carbamoyl]methyl}-piperazinyl)-3-hydroxy-N-(4-methoxyphenyl)butanamide, a compound of Formula I as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 18 hours
  2. customSolvent was removed from the reaction mixture under reduced pressure
  3. customthe residue purified by column chromatography on silica gel
  4. washeluting with 5% MeOH/dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ca760d2cb8694ee58385eb72f841b3f4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07566717B2

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