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Potassium Carbonate → [3-Chloro-5-(2,4-difluorophenoxyl)pyrazin-2-yl]-(2-chlorophenyl)methanone

HRID 230135
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230135
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][C:3]=1[C:8]([C:10]1[C:15]([Cl:16])=[N:14][C:13](Cl)=[CH:12][N:11]=1)=[O:9].[F:18][C:19]1[CH:24]=[C:23]([F:25])[CH:22]=[CH:21][C:20]=1[OH:26].C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CN(C=O)C>[Cl:16][C:15]1[C:10]([C:8]([C:3]2[CH:4]=[CH:5][CH:6]=[CH:7][C:2]=2[Cl:1])=[O:9])=[N:11][CH:12]=[C:13]([O:26][C:20]2[CH:21]=[CH:22][C:23]([F:25])=[CH:24][C:19]=2[F:18])[N:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 1230512,4-DifluorophenolHCID 59812791(2-Chlorophenyl)-(3,5-dichloropyrazin-2-yl)methanone

Produkt 1

HCID 59812803[3-Chloro-5-(2,4-difluorophenoxyl)pyrazin-2-yl]-(2-chlorophenyl)methanoneAusbeute 88,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a dimethylformamide, i.e., DMF, (25 mL) solution of (2-chlorophenyl)-(3,5-dichloropyrazin-2-yl)methanone (2.1 g, 7.3 mmol, 1.0 eq) under nitrogen was added 2,4-difluorophenol (0.7 mL, 7.3 mmol, 1.0 eq) and potassium carbonate (1.21 g, 8.76 mmol, 1.2 eq). The resulting mixture was stirred overnight at room temperature and then concentrated. The residue was dissolved in dichloromethane and washed with water and brine. The organic layer was dried over sodium sulfate, filtered and concentrated to give a crude oil which was purified via a chromatography using dichloromethane/hexanes (1:1) as the eluent to give [3-chloro-5-(2,4-difluorophenoxyl)pyrazin-2-yl]-(2-chlorophenyl)methanone (2.46 g, 6.45 mmol, 88% yield). Mass spec., M+1=382.

Aufarbeitung

  1. concentrationconcentrated
  2. dissolutionThe residue was dissolved in dichloromethane
  3. washwashed with water and brine
  4. dry with materialThe organic layer was dried over sodium sulfate
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. customto give a crude oil which
  8. customwas purified via a chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9da38c25c3ef4ff3a7d1e654d68656d3
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07566708B2

Notizen zur Reaktion

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