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O-Methylhydroxylamine hydrochloride → HCID 178502870, Verbindung

HRID 2301374
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2301374
CO[C:3]([C:5]1[C:9]([S:10]([CH3:12])=[O:11])=[C:8]([NH2:13])[N:7]([C:14]2[C:19]([Cl:20])=[CH:18][C:17]([C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:16][C:15]=2[Cl:25])[N:6]=1)=[NH:4].Cl.[O:27]([NH2:29])[CH3:28]>CO>[NH2:13][C:8]1[N:7]([C:14]2[C:15]([Cl:25])=[CH:16][C:17]([C:21]([F:23])([F:24])[F:22])=[CH:18][C:19]=2[Cl:20])[N:6]=[C:5]([C:3](=[NH:4])[NH:29][O:27][CH3:28])[C:9]=1[S:10]([CH3:12])=[O:11]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 521874O-Methylhydroxylamine hydrochlorideHCID 54383158HCID 54383158, Verbindung

Produkt 1

HCID 178502870HCID 178502870, VerbindungAusbeute 27,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carboximidic acid methyl ester (1.0 g) in anhydrous methanol was added anhydrous methoxylamine hydrochloride (0.2 g). After 4 hours at 20° C., the mixture was evaporated and dichloromethane and water added. The organic layer was dried (MgSO4), evaporated and chromatographed on a florisil column, eluting with 3:1 dichloromethane/ethyl acetate to give 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-N-methoxy-4-methylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carboximidamide(0.28 g),m.p. 140-145° C.Compound 49. By proceeding in a similar manner the following compounds were prepared:5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-N-methoxy-4-trifluoromethylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carboximidamide, m.p.169-170° C. Compound 41.; and 5-amino-1-[2,6-dichloro-4-(trifluoromethyl)phenyl]-N-hydroxy4-trifluoromethylsulfinyl-1H-pyrazole-3-carboximidamide, m.p.222-224° C. Compound 40.

Aufarbeitung

  1. customthe mixture was evaporated
  2. additiondichloromethane and water added
  3. dry with materialThe organic layer was dried (MgSO4)
  4. customevaporated
  5. customchromatographed on a florisil column
  6. washeluting with 3:1 dichloromethane/ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-dad6d7c051284a62bfb82c5c6a2dcbd3
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06500850B2

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