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Ethanol → N-benzyl-6-chloro-2-hydroxy-3-nitrobenzenesulfonamide

HRID 2301496
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2301496
[CH2:1]([NH:8][S:9]([C:12]1[C:17]([Cl:18])=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[C:13]=1C(=O)C)(=[O:11])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.Cl[Si](C)(C)C.C([OH:32])C>S(=O)(=O)(O)O>[CH2:1]([NH:8][S:9]([C:12]1[C:17]([Cl:18])=[CH:16][CH:15]=[C:14]([N+:19]([O-:21])=[O:20])[C:13]=1[OH:32])(=[O:11])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 702EthanolHCID 6397ChlorotrimethylsilaneHCID 17927784N-Benzyl-2-acetyl-6-chloro-3-nitrobenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 18373553N-benzyl-6-chloro-2-hydroxy-3-nitrobenzenesulfonamideAusbeute 94 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1118Sulfuric AcidKatalysator

Versuchsvorschrift

A solution of N-benzyl-2-acetyl-6-chloro-3-nitrobenzenesulfonamide (225 mg, 0.59 mmol), 0.1 mL of chlorotrimethylsilane and 2 drops of fuming sulfuric acid in ethanol was heated to reflux for 20 hours. The solvent was evaporated. The residue was diluted with ethyl acetate and washed with water. The organic layer was then dried (Na2SO4) and concentrated to give the desired product (189 mg, 94%). 1H NMR (DMSO-d6): δ 7.92 (d, 1H), 7.18 (m, 5H), 6.93 (d, 1H), 4.15 (s, 2H).

Aufarbeitung

  1. temperatureto reflux for 20 hours
  2. customThe solvent was evaporated
  3. additionThe residue was diluted with ethyl acetate
  4. washwashed with water
  5. dry with materialThe organic layer was then dried (Na2SO4)
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d61516547ffb4206855a2c12348f762c
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06500863B1

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