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1,2-Dichloro-3-isocyanatobenzene → N[3-(N''-Benzylaminosulfonyl)-4-chloro-2-hydroxyphenyl]-N'(2,3-dichlorophenyl) urea

HRID 2301498
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2301498
[CH2:1]([NH:8][S:9]([C:12]1[C:17]([Cl:18])=[CH:16][CH:15]=[C:14]([NH2:19])[C:13]=1[OH:20])(=[O:11])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Cl:21][C:22]1[C:27]([Cl:28])=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[N:29]=[C:30]=[O:31]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([NH:8][S:9]([C:12]1[C:13]([OH:20])=[C:14]([NH:19][C:30]([NH:29][C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[C:27]([Cl:28])[C:22]=2[Cl:21])=[O:31])[CH:15]=[CH:16][C:17]=1[Cl:18])(=[O:11])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 330501,2-Dichloro-3-isocyanatobenzeneHCID 18373453N-Benzyl-3-amino-6-chloro-2-hydroxybenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 11576951N[3-(N''-Benzylaminosulfonyl)-4-chloro-2-hydroxyphenyl]-N'(2,3-dichlorophenyl) ureaAusbeute 12 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-benzyl-3-amino-6-chloro-2-hydroxybenzenesulfonamide (54 mg, 0.17 mmol) and 2,3-dichlorophenylisocyanate (34 μL, 0.26 mmol) in 2 mL of N,N-dimethylformamide was stirred at room temperature for 20 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water to give the crude material. Purification by column chromatography on silica gel, eluting with ethyl acetate/hexane (60/40, v/v), gave the desired product (10 mg, 12%). EI-MS (m/z) 498.2, 500.1, 502.1 (M−).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customto give the crude material
  3. customPurification by column chromatography on silica gel
  4. washeluting with ethyl acetate/hexane (60/40

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-565b1100a2e64bfe89d151f1080fef43
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06500863B1

Notizen zur Reaktion

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