StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Bromophenyl isocyanate → N-[3-(N''-Benzylaminosulfonyl)-4-chloro-2-hydroxyphenyl]-N'(2-bromophenyl) urea

HRID 2301499
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2301499
[CH2:1]([NH:8][S:9]([C:12]1[C:17]([Cl:18])=[CH:16][CH:15]=[C:14]([NH2:19])[C:13]=1[OH:20])(=[O:11])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[Br:21][C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][C:23]=1[N:28]=[C:29]=[O:30]>CN(C)C=O.C(OCC)(=O)C>[CH2:1]([NH:8][S:9]([C:12]1[C:13]([OH:20])=[C:14]([NH:19][C:29]([NH:28][C:23]2[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:22]=2[Br:21])=[O:30])[CH:15]=[CH:16][C:17]=1[Cl:18])(=[O:11])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 1370972-Bromophenyl isocyanateHCID 18373453N-Benzyl-3-amino-6-chloro-2-hydroxybenzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 11627629N-[3-(N''-Benzylaminosulfonyl)-4-chloro-2-hydroxyphenyl]-N'(2-bromophenyl) ureaAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of N-benzyl-3-amino-6-chloro-2-hydroxybenzenesulfonamide (80 mg, 0.26 mmol) and 2-bromophenylisocyanate (47 μL, 0.38 mmol) in 2 mL of N,N-dimethylformamide was stirred at room temperature for 20 hours. The mixture was diluted with ethyl acetate and washed with water to give the crude material. Purification by column chromatography on silica gel, eluting with ethyl acetate/hexane (30/70 to 70/30, v/v), gave the desired product (80 mg, 61%). EI-MS (m/z) 508.1, 510.2, 512.2 (M−).

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. customto give the crude material
  3. customPurification by column chromatography on silica gel
  4. washeluting with ethyl acetate/hexane (30/70 to 70/30, v/v)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4fb5ca65859f47ce82044d0aca034899
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06500863B1

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion