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Sodium Carbonate → 3-(2-Chlorophenyl)-6-(2,4-difluorophenoxy)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[4,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

HRID 230179
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230179
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[CH:15]=[C:14]([O:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][C:19]=3[F:25])[C:13](=[O:26])[N:12]([CH3:27])[C:11]=2[C:10](I)=[N:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].[Cl:35][C:36]1[CH:41]=[CH:40][CH:39]=[CH:38][C:37]=1B(O)O>C1C=CC=CC=1.CO.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[C:16]2[CH:15]=[C:14]([O:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][C:21]([F:24])=[CH:20][C:19]=3[F:25])[C:13](=[O:26])[N:12]([CH3:27])[C:11]=2[C:10]([C:37]2[CH:38]=[CH:39][CH:40]=[CH:41][C:36]=2[Cl:35])=[N:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27343222-Chlorophenylboronic acidHCID 598128286-(2,4-Difluorophenoxy)-3-iodo-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[4,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 598127853-(2-Chlorophenyl)-6-(2,4-difluorophenoxy)-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[4,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397
HCID 178418397, Verbindung
Katalysator
HCID 241BenzeneLösungsmittel
HCID 887MethanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 6-(2,4-difluorophenoxy)-3-iodo-4-methyl-5-oxo-4,5-dihydro-pyrazolo[4,3-b]pyridine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (18 mg) in benzene (1.3 mL) and methanol (0.26 mL) was added I M aqueous solution of sodium carbonate (76 μL, 2 eq), 2-chlorophenylboronic acid (12 mg, 2 eq), and Pd(PPh3)4 (13 mg, 0.3 eq). The mixture was purged with argon, heated at reflux for 2 hours, cooled to room temperature, and diluted with ethyl acetate (35 mL) and water (25 mL). The organic layer was separated, washed with brine (1×25 mL), dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated to give the crude product ((M+H)+=488) which was used without purification for the following step.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was purged with argon
  2. temperatureheated
  3. temperatureat reflux for 2 hours
  4. additiondiluted with ethyl acetate (35 mL) and water (25 mL)
  5. customThe organic layer was separated
  6. washwashed with brine (1×25 mL)
  7. dry with materialdried over magnesium sulfate
  8. filtrationfiltered
  9. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce7661b1b71c49f6a418cd1383642969
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07566708B2

Notizen zur Reaktion

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