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Methyl iodide → Ethyl 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-(methylsulfanyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydro-5-pyrimidinecarboxylate

HRID 230276
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230276
[C:1]([C:3]1[CH:8]=[CH:7][C:6]([CH:9]2[C:14]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[C:13]([CH3:20])[N:12]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:22]=3)[C:11](=[S:31])[NH:10]2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].IC.[C:34](=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>CC(C)=O>[C:1]([C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]([CH:9]2[C:14]([C:15]([O:17][CH2:18][CH3:19])=[O:16])=[C:13]([CH3:20])[N:12]([C:21]3[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[C:23]([C:27]([F:30])([F:29])[F:28])[CH:22]=3)[C:11]([S:31][CH3:34])=[N:10]2)=[CH:7][CH:8]=1)#[N:2]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 11430Potassium CarbonateHCID 57762441Ethyl 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate

Produkt 1

HCID 57762474Ethyl 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-(methylsulfanyl)-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,4-dihydro-5-pyrimidinecarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 180
Acetone
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl 4-(4-cyanophenyl)-6-methyl-2-thioxo-1-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,2,3,4-tetrahydro-5-pyrimidinecarboxylate (Example 3; 1000 mg, 2.24 mmol), iodomethane (350.5 mg, 2.47 mmol) and potassium carbonate (341 mg, 1.82 mmol) are dissolved in 20 ml acetone. The reaction mixture is stirred at room temperature overnight and the solvent is removed in vacuo. The product is purified by column chromatography (silica gel; eluent: cyclohexane-ethyl acetate, gradient 90:10 to 50:50).

Aufarbeitung

  1. customthe solvent is removed in vacuo
  2. customThe product is purified by column chromatography (silica gel; eluent: cyclohexane-ethyl acetate, gradient 90:10 to 50:50)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f137aaec419a4f6bbbb02854450626f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07566723B2

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