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Ethyl 3-bromopropionate → 4-Cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-(tetrahydropyran-4-yloxy)-heptanoic Acid Ethyl Ester

HRID 2303943
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2303943
C[Si](C)(C)[N-][Si](C)(C)C.[K+].[Cl:11][C:12]1[CH:13]=[C:14]([CH:19]([CH2:22][CH2:23][CH2:24][O:25][CH:26]2[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]2)[C:20]#[N:21])[CH:15]=[CH:16][C:17]=1[Cl:18].Br[CH2:33][CH2:34][C:35]([O:37][CH2:38][CH3:39])=[O:36]>C1COCC1>[CH2:38]([O:37][C:35](=[O:36])[CH2:34][CH2:33][C:19]([C:20]#[N:21])([C:14]1[CH:15]=[CH:16][C:17]([Cl:18])=[C:12]([Cl:11])[CH:13]=1)[CH2:22][CH2:23][CH2:24][O:25][CH:26]1[CH2:31][CH2:30][O:29][CH2:28][CH2:27]1)[CH3:39]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 68320Ethyl 3-bromopropionateHCID 3251421Potassium bis(trimethylsilyl)amideHCID 158876512-(3,4-Dichloro-phenyl)-5-(tetrahydro-pyran-4-yloxy)-pentanenitrile

Produkt 1

HCID 158876524-Cyano-4-(3,4-dichlorophenyl)-7-(tetrahydropyran-4-yloxy)-heptanoic Acid Ethyl EsterAusbeute 94,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

Potassium hexamethyldisilazide (0.5 M in toluene, 285 mL, 0.143 mol) was added dropwise to a solution of (4) (39 g, 0.119 mol) in THF (240 mL) under nitrogen and stirred at room temperature for 1 hour. A solution of ethyl 3-bromopropionate (22.8 mL, 0.178 mol, 1.5 eq) in THF (45 mL) was added to the reaction mixture all at once. After stirring at room temperature for 4 hours, the reaction was quenched with saturated NH4Cl solution (20 mL). The organic solution was dried over MgSO4, and solvent is evaporated. The crude oil was purified by flashed chromatography (hexane-AcOEt/8:1) to give light yellow oil (48.03 g, 94.4% yield).

Aufarbeitung

  1. stirringAfter stirring at room temperature for 4 hours
  2. customthe reaction was quenched with saturated NH4Cl solution (20 mL)
  3. dry with materialThe organic solution was dried over MgSO4, and solvent
  4. customis evaporated
  5. customThe crude oil was purified

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6718297bc4d4471ebe927c548a3f0359
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06433178B1

Notizen zur Reaktion

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