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Potassium Carbonate → 5,6-Dichloro-1-(4-methanesulfonyl-benzyl)-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzoimidazole

HRID 230420
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230420
[Cl:1][C:2]1[C:15]([Cl:16])=[CH:14][C:5]2[NH:6][C:7]([CH2:9][C:10]([F:13])([F:12])[F:11])=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[CH3:23][S:24]([C:27]1[CH:34]=[CH:33][C:30]([CH2:31]Br)=[CH:29][CH:28]=1)(=[O:26])=[O:25]>CN(C=O)C>[Cl:16][C:15]1[C:2]([Cl:1])=[CH:3][C:4]2[N:8]([CH2:31][C:30]3[CH:29]=[CH:28][C:27]([S:24]([CH3:23])(=[O:26])=[O:25])=[CH:34][CH:33]=3)[C:7]([CH2:9][C:10]([F:12])([F:13])[F:11])=[N:6][C:5]=2[CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 11430Potassium CarbonateHCID 27335814-(Methylsulfonyl)benzyl BromideHCID 116519105,6-dichloro-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzimidazole

Produkt 1

HCID 444301725,6-Dichloro-1-(4-methanesulfonyl-benzyl)-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzoimidazole

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To 5,6-dichloro-2-(2,2,2-trifluoro-ethyl)-1H-benzimidazole (483 mg) in DMF (5 mL) was added potassium carbonate powder (744 mg) and 4-methylsulphonylbenzyl bromide (1.68 g). The resulting mixture was stirred at room temperature overnight. The reaction mixture was quenched with water, extracted with EtOAc, and dried over Na2SO4. The crude product was purified by silica gel chromatography (10%-40%-75% EtOAc/hexanes) to yield the title compound as an off-white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was quenched with water
  2. extractionextracted with EtOAc
  3. dry with materialdried over Na2SO4
  4. customThe crude product was purified by silica gel chromatography (10%-40%-75% EtOAc/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9dfcdd3c10344174a686f1155a6ce4c4
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07566733B2

Notizen zur Reaktion

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