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Hydrochloric Acid → N-(5-fluoro-2-nitrophenyl)benzenesulfonamide

HRID 230475
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230475
[C:1]1([S:7]([NH2:10])(=[O:9])=[O:8])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[H-].[Na+].F[C:14]1[CH:19]=[C:18]([F:20])[CH:17]=[CH:16][C:15]=1[N+:21]([O-:23])=[O:22].Cl>CN(C=O)C>[F:20][C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([N+:21]([O-:23])=[O:22])=[C:14]([NH:10][S:7]([C:1]2[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=2)(=[O:9])=[O:8])[CH:19]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 7370BenzenesulfonamideHCID 24758Sodium hydrideHCID 679672,4-Difluoronitrobenzene

Produkt 1

HCID 22272573N-(5-fluoro-2-nitrophenyl)benzenesulfonamideAusbeute 70,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Benzenesulfonamide (3.14 g, 20 mmol) was dissolved in DMF (100 mL) and NaH (60% in oil, 40 mmol, 1.60 g) was added. The reaction was stirred until the gas evolution ceased. 2,4-Difluoronitrobenzene (18 mmol, 2.9 g, 2 mL) was added and the reaction mixture was stirred over night at 35° C. The reaction mixture was poured into HCl (1M aq, 100 mL) and extracted with toluene (25 mL×5). The organic phase was dried (MgSO4) and concentrated and re-crystallized from EtOH to give a first crop of 3.75 g of a yellow solid. A second crop of 0.20 g was collected from the EtOH remains. Yield 3.95 g, 13.3 mmol (74%).

Aufarbeitung

  1. stirringthe reaction mixture was stirred over night at 35° C
  2. extractionextracted with toluene (25 mL×5)
  3. dry with materialThe organic phase was dried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated
  5. customre-crystallized from EtOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-da9e51cb15e643d29f0e4c8adc057fa0
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07566715B2

Notizen zur Reaktion

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