8-Quinolinesulfonyl chloride → N-[2-[(Phenylsulfonyl)amino]-4-(1-piperazinyl)phenyl]-8-quinolinesulfonamide

HRID 230484Notizen

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230484
[NH2:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([N:8]2[CH2:13][CH2:12][N:11](C(OC(C)(C)C)=O)[CH2:10][CH2:9]2)=[CH:4][C:3]=1[NH:21][S:22]([C:25]1[CH:30]=[CH:29][CH:28]=[CH:27][CH:26]=1)(=[O:24])=[O:23].[N:31]1[C:40]2[C:35](=[CH:36][CH:37]=[CH:38][C:39]=2[S:41](Cl)(=[O:43])=[O:42])[CH:34]=[CH:33][CH:32]=1>>[C:25]1([S:22]([NH:21][C:3]2[CH:4]=[C:5]([N:8]3[CH2:9][CH2:10][NH:11][CH2:12][CH2:13]3)[CH:6]=[CH:7][C:2]=2[NH:1][S:41]([C:39]2[CH:38]=[CH:37][CH:36]=[C:35]3[C:40]=2[N:31]=[CH:32][CH:33]=[CH:34]3)(=[O:42])=[O:43])(=[O:24])=[O:23])[CH:26]=[CH:27][CH:28]=[CH:29][CH:30]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 292208-Quinolinesulfonyl chlorideHCID 22272479N-(2-amino-5-(4-boc-1-piperazinyl)-phenyl)-benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 10208374N-[2-[(Phenylsulfonyl)amino]-4-(1-piperazinyl)phenyl]-8-quinolinesulfonamide

Versuchsvorschrift

N-[2-[(Phenylsulfonyl)amino]-4-(1-piperazinyl)phenyl]-8-quinolinesulfonamide was synthesized from N-{2-amino-5-(4-t-butyloxycarbonyl-piperazinyl)-phenyl}benzenesulfonamide and 8-quinolinesulfonylchloride (54 mg, 0.239 mmol) according to general method 3 to give 50 mg of a purple solid. MS (posES-FIA) m/z=Found: 524.2; Calcd: 524.13; 1H NMR δ 9.34 (dd, 1H), 8.79 (dd, 1H), 8.37 (dd, 1H), 8.25 (dd, 1H), 7.92 (dd, 1H), 7.73 (t, 1H), 7.57-7.40 (m, 5H), 7.17 (d, 1H), 6.71 (dd, 1H), 6.14 (d, 1H), 3.23-3.08 (m, 8H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-873d16bb0c5648c2bd17fa8d750fb22d
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
Patentnummer
US07566715B2

Notizen zur Reaktion

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