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Hydrochloric Acid → (2,6-dichloro-4-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)phenoxy)-acetone O-(3-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)propyl)oxime

HRID 2305040
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2305040
[Cl:1][C:2]1[CH:12]=[C:11]([O:13][CH2:14][CH:15]=[C:16]([Cl:18])[Cl:17])[CH:10]=[C:9]([Cl:19])[C:3]=1[O:4][CH2:5][C:6](=O)[CH3:7].[F:20][C:21]([F:35])([F:34])[C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][O:32][NH2:33])=[N:26][CH:27]=1.[Cl-].[NH+]1C=CC=CC=1.Cl>N1C=CC=CC=1>[F:34][C:21]([F:20])([F:35])[C:22]1[CH:23]=[CH:24][C:25]([O:28][CH2:29][CH2:30][CH2:31][O:32][N:33]=[C:6]([CH2:5][O:4][C:3]2[C:2]([Cl:1])=[CH:12][C:11]([O:13][CH2:14][CH:15]=[C:16]([Cl:18])[Cl:17])=[CH:10][C:9]=2[Cl:19])[CH3:7])=[N:26][CH:27]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 69401Einecs 211-027-4HCID 184298142-[3-(Aminooxy)propoxy]-5-(trifluoromethyl)pyridineHCID 184299252,6-Dichloro-4-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)phenoxyacetone

Produkt 1

HCID 54175010(2,6-dichloro-4-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)phenoxy)-acetone O-(3-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)propyl)oximeAusbeute 72 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.34 g of (2,6-dichloro-4-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)-phenoxy)acetone, 0.24 g of O-(3-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)propyl)-hydroxylamine, 0.14 g of pyridinium chloride, and 10 ml of pyridine was stirred at room temperature for 2 hours. The reaction mixture was poured into diluted hydrochloric acid, and extracted twice with diethyl ether. The diethyl ether layers were combined, washed with water, dried over anhydrous magnesium sulfate, and concentrated to give a crude product. The crude product was subjected to silica gel chromatography, which afforded 0.40 g (yield, 71%) of (2,6-dichloro-4-(3,3-dichloro-2-propenyloxy)phenoxy)-acetone O-(3-(5-trifluoromethyl-2-pyridyloxy)propyl)oxime, nD23.0 1.5310.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted twice with diethyl ether
  2. washwashed with water
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. concentrationconcentrated
  5. customto give a crude product

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-feac6019b3014532a402abde22a4252c
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06437184B1

Notizen zur Reaktion

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