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Sodium Carbonate → HCID 22961836, Verbindung

HRID 2305156
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2305156
[C:1]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[N:17][C:18]([Cl:22])=[C:19](Br)[CH:20]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2].[S:23]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[C:24]1B(O)O.C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[C:1]([N:8]1[CH2:12][CH2:11][CH2:10][C@H:9]1[CH2:13][O:14][C:15]1[CH:16]=[N:17][C:18]([Cl:22])=[C:19]([C:24]2[S:23][CH:27]=[CH:26][CH:25]=2)[CH:20]=1)([O:3][C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 27339602-Thiopheneboronic acidHCID 22872668HCID 22872668, Verbindung

Produkt 1

HCID 22961836HCID 22961836, VerbindungAusbeute 32 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 3-(1-BOC-2-(S)-pyrrolidinylmethoxy)-5-bromo-6-chloropyridine from Example 69a (1.5 g, 3.8 mmol), 2-thienylboronic acid (1.46 g, 11.5 mmol), 2 M Na2CO3 (5 mL) and Pd(0) (190 mg) were mixed together in toluene (20 mL), and the mixture was heated at reflux for 48 h. The mixture was cooled and extracted with EtOAc. The EtOAc was removed under reduced pressure, and the residue was chromatographed (silica gel; hexane/EtOAc, 4:1) to afford the title compound (340 mg, 32% yield): 1H NMR (CDCl3, 300 MHz) δ 1.47 (s, 9H), 1.84-2.11 (m, 4H), 3.31-3.46 (m, 2H), 3.89 (m, 1H), 4.05-4.26 (m, 2H), 7.14 (dd, 1H, J=4.5, 6.0 Hz), 7.42-7.50 (m, 2H), 8.05 (d, 1H, J=3.0 Hz), 8.07 (m, 1H); MS (CI/NH3) m/z 395 (M+H)+.

Aufarbeitung

  1. temperaturethe mixture was heated
  2. temperatureat reflux for 48 h
  3. temperatureThe mixture was cooled
  4. extractionextracted with EtOAc
  5. customThe EtOAc was removed under reduced pressure
  6. customthe residue was chromatographed (silica gel; hexane/EtOAc, 4:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6267ec8c4bc54b1fa16839e8391869ae
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06437138B1

Notizen zur Reaktion

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