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Phenethylamine → HCID 9808232, Verbindung

HRID 2305240
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2305240
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][NH2:9])[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.C(N(CC)CC)C.[C:17]1([C:23]2[N:24]=[C:25]([C:34]3[CH:35]([CH2:40][C:41]4[CH:42]=[C:43]([S:47](Cl)(=[O:49])=[O:48])[CH:44]=[CH:45][CH:46]=4)[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH:39]=3)[O:26][C:27]=2[C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1>C(Cl)Cl.CCOC(C)=O>[C:17]1([C:23]2[N:24]=[C:25]([C:34]3[CH:35]([CH2:40][C:41]4[CH:42]=[C:43]([S:47]([NH:9][CH2:8][CH2:7][C:1]5[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=5)(=[O:49])=[O:48])[CH:44]=[CH:45][CH:46]=4)[CH2:36][CH2:37][CH2:38][CH:39]=3)[O:26][C:27]=2[C:28]2[CH:33]=[CH:32][CH:31]=[CH:30][CH:29]=2)[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1001PhenethylamineHCID 8471TriethylamineHCID 18459146HCID 18459146, Verbindung

Produkt 1

HCID 9808232HCID 9808232, VerbindungAusbeute 22 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 2-phenylethylamine (0.082 ml, 0.65 mmol) and triethylamine (0.097 ml, 0.70 mmol) in methylene chloride (3 ml) was added a solution of crude 3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzenesulfonyl chloride (213 mg, 0.44 mmol) in methylene chloride (3 ml) at 5° C. After stirring at room temperature for 1 hour, the reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with 1N hydrochloric acid, water, saturated sodium hydrogencarbonate solution, water and brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:EtOAc, 5:1-3:1 elution) to give 3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}-N-(phenethyl)benzenesulfonamide (54.3 mg, 22%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N hydrochloric acid, water, saturated sodium hydrogencarbonate solution, water and brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. customevaporated in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:EtOAc, 5:1-3:1 elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4535e6c49ebb49a4a2d236cd72574483
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06437146B1

Notizen zur Reaktion

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