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Ammonia → HCID 9869344, Verbindung

HRID 2305241
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2305241
[NH3:1].CO.[C:4]1([C:10]2[N:11]=[C:12]([C:21]3[CH:22]([CH2:27][C:28]4[CH:29]=[C:30]([S:34](Cl)(=[O:36])=[O:35])[CH:31]=[CH:32][CH:33]=4)[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH:26]=3)[O:13][C:14]=2[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1>O1CCCC1.CCOC(C)=O>[C:4]1([C:10]2[N:11]=[C:12]([C:21]3[CH:22]([CH2:27][C:28]4[CH:29]=[C:30]([S:34]([NH2:1])(=[O:36])=[O:35])[CH:31]=[CH:32][CH:33]=4)[CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH:26]=3)[O:13][C:14]=2[C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 222AmmoniaHCID 887MethanolHCID 18459146HCID 18459146, Verbindung

Produkt 1

HCID 9869344HCID 9869344, VerbindungAusbeute 17 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittelHCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 28% ammonia solution (0.7 ml) and MeOH (1.0 ml) was added a solution of crude 3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}-benzenesulfonyl chloride (253 mg, 0.52 mmol) in tetrahydrofuran (3 ml) at 5° C. After stirring at room temperature for 30 min, the reaction mixture was diluted with EtOAc, washed with 1N hydrochloric acid, water, saturated sodium hydrogencarbonate solution, water and brine, dried over magnesium sulfate, and evaporated in vacuo. The residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:EtOAc, 2:1 elution) to give 3-{[2-(4,5-diphenyloxazol-2-yl)-2-cyclohexen-1-yl]methyl}benzenesulfonamide (41.3 mg, 17%).

Aufarbeitung

  1. washwashed with 1N hydrochloric acid, water, saturated sodium hydrogencarbonate solution, water and brine
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. customevaporated in vacuo
  4. customThe residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:EtOAc, 2:1 elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4c0e8fd2dc914cc3aba2b865edd4c852
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06437146B1

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