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Benzyl Bromide → HCID 18433467, Verbindung

HRID 2306184
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2306184
[C:1]([O:5][C:6]([NH:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[C:13]2[C:18]=1[CH:17]=[C:16]([OH:19])[CH:15]=[CH:14]2)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH2:20](Br)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1.C([O-])([O-])=O.[Cs+].[Cs+].C([O-])(O)=O.[Na+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH2:20]([O:19][C:16]1[CH:17]=[C:18]2[C:13]([CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]2[NH:8][C:6]([O:5][C:1]([CH3:4])([CH3:2])[CH3:3])=[O:7])=[CH:14][CH:15]=1)[C:21]1[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][CH:22]=1
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Komponenten

7

Edukt 4

HCID 7498Benzyl BromideHCID 10796Cesium carbonateHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 18536180tert-Butyl (7-hydroxynaphthalen-1-yl)carbamate

Produkt 1

HCID 18433467HCID 18433467, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 8-(tert-butoxycarbonylamino)-2-naphthol, as described above in Step A, (93 mg, 0.36 mmol), benzyl bromide (64 mg, 0.37 mmol), and Cs2CO3 (146 mg, 0.45 mmol) in dry DMF (3 mL) was stirred, under argon, at ambient temperature for 18 hours. The reaction mixture was poured into saturated aqueous NaHCO3 (15 mL) and EtOAc (20 mL). The organic layer was dried over Na2SO4, filtered, and concentrated in vacuo. The crude product was purified by flash column chromatography on silica, eluting with a gradient of hexane—5 to 15% diethyl ether to yield the desired product as a pale solid.

Aufarbeitung

  1. dry with materialThe organic layer was dried over Na2SO4
  2. filtrationfiltered
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe crude product was purified by flash column chromatography on silica
  5. washeluting with a gradient of hexane—5 to 15% diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-307b2aee66ef4705b7188cf689d2ee25
Quelldatensatz
uspto-grants-2002_08
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06441017B1

Notizen zur Reaktion

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