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Triphenylphosphine → HCID 54088438, Verbindung

HRID 2306686
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2306686
[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([NH:17][C:18]3[C:27]4[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25](I)[CH:26]=4)[N:21]=[CH:20][N:19]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[CH:29]([O-:31])=[O:30].[Na+].C1(P(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)C=CC=CC=1.[OH-].[Na+]>CN(C=O)C>[CH2:1]([N:8]1[C:16]2[C:11](=[CH:12][C:13]([NH:17][C:18]3[C:27]4[C:22](=[CH:23][CH:24]=[C:25]([C:29]([OH:31])=[O:30])[CH:26]=4)[N:21]=[CH:20][N:19]=3)=[CH:14][CH:15]=2)[CH:10]=[N:9]1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 11776TriphenylphosphineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 2723810Sodium FormateHCID 21952131(1-Benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-iodoquinazolin-4-yl)-amine

Produkt 1

HCID 54088438HCID 54088438, VerbindungAusbeute 17,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(1-Benzyl-1H-indazol-5-yl)-(6-iodoquinazolin-4-yl)-amine (0.48 g) in DMF under CO was treated with sodium formate (0.1 g) and catalytic quantities of triphenyl phosphine and bistriphenylphosphine palladium (II) chloride at 110° C. The mixture was cooled, added to 5% sodium hydroxide and extracted with ethyl acetate. The aqueous phase was treated with 2N HCl and the precipitated solid filtered and dried to give the title compound (0.07 g); δH [2H6]DMSO 13.35(1H, bs), 10.40(1H, s), 9.30(1H, s), 8.60(1H, s), 8.30(1H, d), 8.17(2H, d), 7.84(1H, d), 7.72(1H, s), 7.30(5H, m), 5.70(2H, s); m/z (M+1)+ 396.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was cooled
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. additionThe aqueous phase was treated with 2N HCl
  4. filtrationthe precipitated solid filtered
  5. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8acb8f3b24624e919a8c7c664e7e66d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06828320B2

Notizen zur Reaktion

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