L-Prolinamide → (S)-1-(5-(4-(4-Benzyloxy-phenylamino)-quinazolin-6-yl)-furan-2-ylmethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide

HRID 2306716

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2306716
[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:14]=[CH:13][C:12]([NH:15][C:16]2[C:25]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([C:26]4[O:30][C:29]([CH:31]=O)=[CH:28][CH:27]=4)[CH:24]=3)[N:19]=[CH:18][N:17]=2)=[CH:11][CH:10]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.[NH:33]1[CH2:40][CH2:39][CH2:38][C@H:34]1[C:35]([NH2:37])=[O:36]>>[CH2:1]([O:8][C:9]1[CH:10]=[CH:11][C:12]([NH:15][C:16]2[C:25]3[C:20](=[CH:21][CH:22]=[C:23]([C:26]4[O:30][C:29]([CH2:31][N:33]5[CH2:40][CH2:39][CH2:38][C@H:34]5[C:35]([NH2:37])=[O:36])=[CH:28][CH:27]=4)[CH:24]=3)[N:19]=[CH:18][N:17]=2)=[CH:13][CH:14]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1

Komponenten

3

Edukt 2

HCID 111306L-ProlinamideHCID 219519665-(4-(4-Benzyloxy-phenylamino)-quinazolin-6-yl)-furan-2-carbaldehyde

Produkt 1

HCID 23529080(S)-1-(5-(4-(4-Benzyloxy-phenylamino)-quinazolin-6-yl)-furan-2-ylmethyl)-pyrrolidine-2-carboxylic acid amide

Versuchsvorschrift

5-(4-(4-Benzyloxy-phenylamino)-quinazolin-6-yl)-furan-2-carbaldehyde and L-prolinamide were reacted in an analogous manner to Example 10 to give the title compound; δH [2H6]-DMSO 9.85 (1H, b), 8.72 (1H, s), 8.50 (1H, s), 8.14 (1H, d), 7.79 (1H, d), 7.71 (2H, d), 7.54-7.31 (5H, m), 7.24 (1H, s), 7.17 (1H, s), 7.09 (2H, d), 7.02 (1H, d), 6.53 (1H, d), 5.15 (2H, s), 3.82 (2H, s), 3.42 (1H, b), 3.12 (2H, b), 1.85-1.67 (4H, m); m/z 520 (M+1)+.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-04c6c967b41e4910b93f5da6eb420d9a
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
Patentnummer
US06828320B2

Verknüpfte Notizen

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