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Dimethylformamide → HCID 11163547, Verbindung

HRID 2306858
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2306858
[H-].[Na+].[CH2:3]([O:10][C:11](=[O:20])[NH:12][C@@H:13]1[CH2:17][C:16](=[O:18])[NH:15][C:14]1=[O:19])[C:4]1[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][CH:5]=1.[CH2:21](Br)[C:22]1[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=1.CN(C=O)C>C1COCC1>[CH2:3]([O:10][C:11](=[O:20])[NH:12][C@@H:13]1[CH2:17][C:16](=[O:18])[N:15]([CH2:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=[CH:24][CH:23]=2)[C:14]1=[O:19])[C:4]1[CH:5]=[CH:6][CH:7]=[CH:8][CH:9]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6228DimethylformamideHCID 7498Benzyl BromideHCID 24758Sodium hydrideHCID 44459755Benzyl [(3R)-2,5-dioxopyrrolidin-3-yl]carbamate

Produkt 1

HCID 11163547HCID 11163547, VerbindungAusbeute 74 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

1.2.2 (via two steps; 2nd step): A suspension of 48.4 mg of 60% NaH in 3 ml of THF was treated with 300 mg of (R)-(2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid benzyl ester at 0° C. followed by 161.3 μL of benzyl bromide. After 30 min the resulting precipitate was warmed to rt and treated with 3 ml of DMF to give after 15 min a solution which was stirred for 16 h at rt then quenched with 60 ml of H2O and extracted with 40 ml of toluene. The combined organic layers were dried over MgSO4 and concentrated to give 409 mg (74%) of the (R)-(2,5-dioxo-pyrrolidin-3-yl)-carbamic acid benzyl ester as white crystals; m.p. 145.1-145.5° C. Overall yield for the two step process: 78%.

Aufarbeitung

  1. customto give after 15 min a solution which
  2. customthen quenched with 60 ml of H2O
  3. extractionextracted with 40 ml of toluene
  4. dry with materialThe combined organic layers were dried over MgSO4
  5. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a35c1debb1694fdd9c68e012e10a204a
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06828442B2

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