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Hydrochloric Acid → N1-(4-(4-amino-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)phenyl)-N3-(4-fluorophenyl)malonarnide

HRID 230745
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230745
[F:1][C:2]1[CH:7]=[CH:6][C:5]([NH:8][C:9](=[O:37])[CH2:10][C:11]([NH:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][C:17]([N:20]3[C:28]4[CH:27]=[CH:26][N:25]=[C:24]([NH:29]C(=O)OC(C)(C)C)[C:23]=4[CH:22]=[CH:21]3)=[CH:16][CH:15]=2)=[O:12])=[CH:4][CH:3]=1.Cl>O1CCOCC1>[NH2:29][C:24]1[C:23]2[CH:22]=[CH:21][N:20]([C:17]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([NH:13][C:11](=[O:12])[CH2:10][C:9]([NH:8][C:5]4[CH:4]=[CH:3][C:2]([F:1])=[CH:7][CH:6]=4)=[O:37])=[CH:19][CH:18]=3)[C:28]=2[CH:27]=[CH:26][N:25]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 57763151tert-Butyl 1-(4-(3-(4-fluorophenylamino)-3-oxopropanamido)phenyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 11246660N1-(4-(4-amino-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-1-yl)phenyl)-N3-(4-fluorophenyl)malonarnideAusbeute 23,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

tert-Butyl 1-(4-(3-(4-fluorophenylamino)-3-oxopropanamido)phenyl)-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridin-4-ylcarbamate (37 mg, 0.074 mmol) was treated with 4 N HCl in dioxane (2 mL) and stirred at RT for 2 h. The reaction mixture was concentrated in vacuo and the residue was partitioned between saturated NaHCO3 (2 mL) and EtOAc (2 mL). The EtOAc phase was separated, dried (MgSO4) and concentrated in vacuo. The residue was purified by flash chromatography (SiO2, 10-15% MeOH-CHCl3 gradient elution) to afford the title compound (7.0 mg, 23%) as a white solid. 1H NMR (DMSO-d6) δ 10.58 (s, 1H), 10.38 (s, 1H), 8.01 (br s, 2H), 7.84 (d, 2H, J=9.0 Hz), 7.69-7.62 (m, 3H), 7.60 (d, 1H, J=7.4 Hz), 7.52 (d, 2H, J=9.0 Hz), 7.20-7.13 (m, 3H), 6.91 (d, 1H, J=8.2 Hz), 3.52 (s, 2H); LCMS (ESI+) m/z 404 (M+H)+; HPLC tR=2.98 min.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated in vacuo
  2. customthe residue was partitioned between saturated NaHCO3 (2 mL) and EtOAc (2 mL)
  3. customThe EtOAc phase was separated
  4. dry with materialdried (MgSO4)
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customThe residue was purified by flash chromatography (SiO2, 10-15% MeOH-CHCl3 gradient elution)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2ee3a038403140efabc5db2eef2bfbfe
Quelldatensatz
uspto-grants-2009_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07566784B2

Notizen zur Reaktion

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