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Sodium Hydroxide → HCID 178526123, Verbindung

HRID 2307923
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2307923
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:27]=[CH:28][C:29]=1[Cl:30])[CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:8]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[C:7]1[C:22]([O:24]CC)=[S:23].[OH-].[Na+]>C1COCC1.CO>[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([CH:27]=[CH:28][C:29]=1[Cl:30])[CH2:5][N:6]1[C:14]2[C:9](=[CH:10][CH:11]=[CH:12][CH:13]=2)[C:8]([CH2:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)=[C:7]1[C:22]([OH:24])=[S:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 86759581HCID 86759581, Verbindung

Produkt 1

HCID 178526123HCID 178526123, VerbindungAusbeute 28,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21899815MeOH tetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Ethyl N-(3,4-dichlorobenzyl)-3-benzylthioindole-2-carboxylate (0.31 g) was dissolved in THF/methanol (1:1) and sodium hydroxide (2M, 2.0 ml) was added and the reaction stirred for 16 hours. The reaction was then concentrated in vacuo and the residue dissolved in water. The solution was acidified by dropwise addition of acetic acid, resulting in the precipitation of a white solid which was filtered, washed with water and dried in vacuo to give the desired end product (0.082 g, 28%); NMR d (CD3SOCD3) 4.04 (s, 2H), 5.72 (s, 2H), 6.83-7.62 (m, 12H); M/z (−) 442 (M+), 440, 428, 398, 396, 307, 305.

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction was then concentrated in vacuo
  2. dissolutionthe residue dissolved in water
  3. additionThe solution was acidified by dropwise addition of acetic acid
  4. customresulting in the precipitation of a white solid which
  5. filtrationwas filtered
  6. washwashed with water
  7. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b8edb449ad2045ff8267b80c57ce8d96
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06833387B1

Notizen zur Reaktion

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