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Ethylene Glycol → 4-tert-butyl-N-[6-(2-hydroxyethoxy)pyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide

HRID 2308
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2308
[H-].[Na+].[C:3]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13]([NH:16][C:17]2[CH:22]=[C:21](Cl)[N:20]=[CH:19][N:18]=2)(=[O:15])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=1)([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4].Cl.[CH2:25]([OH:28])[CH2:26][OH:27]>>[C:3]([C:7]1[CH:12]=[CH:11][C:10]([S:13]([NH:16][C:17]2[CH:22]=[C:21]([O:27][CH2:26][CH2:25][OH:28])[N:20]=[CH:19][N:18]=2)(=[O:15])=[O:14])=[CH:9][CH:8]=1)([CH3:6])([CH3:5])[CH3:4]
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Komponenten

5

Edukt 4

HCID 174Ethylene GlycolHCID 313Hydrochloric AcidHCID 24758Sodium hydrideHCID 108710784-tert-butyl-N-(6-chloropyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide

Produkt 1

HCID 117831024-tert-butyl-N-[6-(2-hydroxyethoxy)pyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide

Reaktionsbedingungen

Temperatur
60 °C

Versuchsvorschrift

To ethylene glycol (20 ml) is added sodium hydride (60% dispersion-type, 1.03 g), and thereto is added 4-tert-butyl-N-(6-chloropyrimidin-4-yl)benzenesulfonamide (1.66 g). The mixture is stirred at 60° C. for 20 hours. After cooling, the mixture is acidified with 10% hydrochloric acid, and extracted with ethyl acetate. The ethyl acetate layer is washed, dried, and evaporated to remove the solvent. The residue is crystallized from ethyl acetate to give 4-tert-butyl-N-{6-(2-hydroxyethoxy)pyrimidin-4-yl}benzenesulfonamide (1.58 g).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe ethyl acetate layer is washed
  4. customdried
  5. customevaporated
  6. customto remove the solvent
  7. customThe residue is crystallized from ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a389d63ceeae4459863ae17f76d2bba8
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05728706

Notizen zur Reaktion

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