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Triethylamine → 5-Methyl-thiophene-2-carboxylic acid (5-methoxy-7-phenyl-benzothiazol-2-yl)-amide

HRID 2308464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2308464
[NH2:1][C:2]1[S:3][C:4]2[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=3)=[CH:9][C:8]([O:17][CH3:18])=[CH:7][C:5]=2[N:6]=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:26][C:27]1[S:31][C:30]([C:32](Cl)=[O:33])=[CH:29][CH:28]=1.[OH-].[Na+]>ClCCl>[CH3:18][O:17][C:8]1[CH:9]=[C:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][CH:14]=[CH:13][CH:12]=2)[C:4]2[S:3][C:2]([NH:1][C:32]([C:30]3[S:31][C:27]([CH3:26])=[CH:28][CH:29]=3)=[O:33])=[N:6][C:5]=2[CH:7]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 8471TriethylamineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 27600835-Methylthiophene-2-carbonyl chloride2×HCID 222831342-Amino-5-methoxy-7-phenylbenzothiazol

Produkt 1

HCID 865849155-Methyl-thiophene-2-carboxylic acid (5-methoxy-7-phenyl-benzothiazol-2-yl)-amideAusbeute 14,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-Amino-5-methoxy-7-phenylbenzothiazol (45 mg, 0.18 mmol) is dissolved in dichloromethane (2 ml) and subsequently treated with triethylamine (0.073 ml, 0.53 mmol) and 5-methyl-thiophene-2-carbonyl chloride (56 mg, 0.35 mmol). After 6 h, further 0.073 ml, 0.53 mmol) and 5-methyl-thiophene-2-carbonyl chloride (56 mg, 0.35 mmol) are added and the mixture is stirred for additional 18 h at ambient. After addition of 0.1M aqueous sodium hydroxide, the mixture is stirred for additional 16 h. The organic layer is separated, dried and evaporated to dryness. Flash chromatography (silica, eluent ethyl acetate/cyclohexane 1:1, containing 0.5% of 25% aqueous ammonia) affords (10 mg, 5%) of the product as white solid. MS: m/e=380 (M+).

Aufarbeitung

  1. stirringthe mixture is stirred for additional 16 h
  2. customThe organic layer is separated
  3. customdried
  4. customevaporated to dryness
  5. additionFlash chromatography (silica, eluent ethyl acetate/cyclohexane 1:1, containing 0.5% of 25% aqueous ammonia)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1015d539a38b4dc49ee9b6bbebee6d0b
Quelldatensatz
uspto-grants-2004_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06835732B2

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