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Hydrochloric Acid → N-(4-methylsulfonylphenylsulfonyl)-2-chloroisonicotinamide

HRID 2308611
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2308611
[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([S:11]([NH2:14])(=[O:13])=[O:12])=[CH:7][CH:6]=1)(=[O:4])=[O:3].[Cl:15][C:16]1[CH:17]=[C:18]([CH:22]=[CH:23][N:24]=1)[C:19](Cl)=[O:20].Cl.CCCCCC.C(OCC)(=O)C>N1C=CC=CC=1>[CH3:1][S:2]([C:5]1[CH:6]=[CH:7][C:8]([S:11]([NH:14][C:19](=[O:20])[C:18]2[CH:22]=[CH:23][N:24]=[C:16]([Cl:15])[CH:17]=2)(=[O:13])=[O:12])=[CH:9][CH:10]=1)(=[O:4])=[O:3]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 1203134-(Methanesulfonyl)benzene-1-sulfonamideHCID 28000032-Chloropyridine-4-carbonyl chlorideHCID 21226206Ethyl acetate hexane

Produkt 1

HCID 13924304N-(4-methylsulfonylphenylsulfonyl)-2-chloroisonicotinamideAusbeute 74,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2.3 g (0.01 mol) of 4-methylsulfonylbenzenesulfonamide were dissolved in 20 ml of pyridine, and added dropwise by 1.7 g (0.01 mol) of 2-chloroisonicotinoyl chloride at room temperature, followed by agitation for 2 hrs. at the same temperature. After acidified by adding aqueous hydrochloric acid, the precipitate was extracted by ethyl acetate. The organic layer obtained was dried and then concentrated to precipitate crude crystals, which were recrystallized by n-hexane/ethyl acetate to 2.8 g (yield: 74.7%) of N-(4-methylsulfonylphenylsulfonyl)-2-chloroisonicotinamide as white crystals.

Aufarbeitung

  1. extractionthe precipitate was extracted by ethyl acetate
  2. customThe organic layer obtained
  3. customwas dried
  4. concentrationconcentrated
  5. customto precipitate crude crystals, which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e97899d99d384486be14ddeb173e2a60
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04690934

Notizen zur Reaktion

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