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Cyclohexylamine → HCID 11480703, Verbindung

HRID 2308689
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2308689
[CH:1]1([NH2:7])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[N+](=C1CCCCCCCCC(C2CCCCCCCCCC=2)=C1)=[N-].Br[CH2:33][C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35]>O1CCCC1>[CH:1]1([NH:7][CH2:33][C:34]([O:36][CH3:37])=[O:35])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7965CyclohexylamineHCID 60984Methyl bromoacetateHCID 53641097HCID 53641097, Verbindung

Produkt 1

HCID 11480703HCID 11480703, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel2×

Versuchsvorschrift

A solution of cyclohexylamine (34.3 ml) and diazobicycloundecene (DBU, 44.8 ml) in dry tetrahydrofuran (500 ml) under a nitrogen atmosphere was cooled to 0° C. and was treated dropwise with a solution of methyl bromoacetate (28.4 ml) in tetrahydrofuran (50 ml). After stirring at room temperature overnight, the mixture was filtered to remove precipitated DBU-hydrobromide and the solvent evaporated. The resulting residue was dissolved in ether (200 ml), washed with water (2×100 ml), and brine (2×100 ml). The organic extract was dried, filtered and evaporated. Fractional distillation provided 21.1 g., b.p. 160°-170° C. (0.2 mm).

Aufarbeitung

  1. filtrationthe mixture was filtered
  2. customto remove
  3. customprecipitated DBU-hydrobromide
  4. customthe solvent evaporated
  5. dissolutionThe resulting residue was dissolved in ether (200 ml)
  6. washwashed with water (2×100 ml), and brine (2×100 ml)
  7. extractionThe organic extract
  8. customwas dried
  9. filtrationfiltered
  10. customevaporated
  11. distillationFractional distillation
  12. customprovided 21.1 g

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7a9555b03b2946ad8885c04e5af61013
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04690925

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