StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

2-Azetidinone, 4-(acetyloxy)-3-ethyl- → 3-Ethyl-4-(4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminobutyrylthio)-2-oxoazetidine

HRID 2309092
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2309092
[N+:1]([C:4]1[CH:20]=[CH:19][C:7]([CH2:8][O:9][C:10]([NH:12][CH2:13][CH2:14][CH2:15][C:16]([OH:18])=[S:17])=[O:11])=[CH:6][CH:5]=1)([O-:3])=[O:2].[CH2:21]([CH:23]1[CH:26](OC(=O)C)[NH:25][C:24]1=[O:31])[CH3:22]>[OH-].[Na+].O1CCOCC1>[CH2:21]([CH:23]1[CH:26]([S:17][C:16](=[O:18])[CH2:15][CH2:14][CH2:13][NH:12][C:10]([O:9][CH2:8][C:7]2[CH:19]=[CH:20][C:4]([N+:1]([O-:3])=[O:2])=[CH:5][CH:6]=2)=[O:11])[NH:25][C:24]1=[O:31])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 117884382-Azetidinone, 4-(acetyloxy)-3-ethyl-HCID 178523350HCID 178523350, Verbindung

Produkt 1

HCID 230357713-Ethyl-4-(4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminobutyrylthio)-2-oxoazetidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 14798Sodium HydroxideLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution, prepared in the cold, of 7.95 g (26.7 mmole) of 4-p-nitrobenzyloxycarbonylaminothiobutyric acid in 26.7 ml of 1N sodium hydroxide solution is added dropwise to a pre-cooled solution of 3.24 g (20 mmole) of 3-ethyl-4-acetoxyazetidin-2-one (racemic cis-trans compound in a ratio of 6:4) in 50 ml of dioxan and the mixture is stirred for 2 hours at room temperature. The reaction mixture is exhaustively extracted with methylene chloride. The combined organic phases are dried over sodium sulphate and concentrated by evaporation in vacuo. The residue is chromatographed over silica gel with toluene/ethyl acetate (9:1, 4.1 and 1:1) and yields the title compound with the following physico-chemical properties.

Aufarbeitung

  1. extractionThe reaction mixture is exhaustively extracted with methylene chloride
  2. dry with materialThe combined organic phases are dried over sodium sulphate
  3. concentrationconcentrated by evaporation in vacuo
  4. customThe residue is chromatographed over silica gel with toluene/ethyl acetate (9:1, 4.1 and 1:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-57d7abeed7104ce283dcae701000b88f
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04692442

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion