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Ethyl chloroformate → 3-(2-Nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

HRID 2309335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2309335
[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:5]=1[C:6](=[N:8][OH:9])[NH2:7])([O-:3])=[O:2].Cl[C:15](OCC)=[O:16]>N1C=CC=CC=1>[N+:1]([C:4]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:5]=1[C:6]1[NH:7][C:15](=[O:16])[O:9][N:8]=1)([O-:3])=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10928Ethyl chloroformateHCID 54293867Nitrobenzamidoxime

Produkt 1

HCID 1360402603-(2-Nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

The reactions of Equation 41 above can be run by methods known in the art. Thus, in reaction 41a, 2-nitrobenzamidoxime LII is reacted with ethyl chloroformate in excess pyridine at 0° to 100° C. for about 1 hour to form a 3-(2-nitrophenyl)-1,2,4-oxadiazolin-5-one of Formula (LIV), according to the teachings of A. R. Katritzky et al., Tetrahedron, 21, 1681 (1965). In reaction 41b, LIV is reacted with excess phosphorus oxychloride or phosphorus oxybromide with pyridine catalyst at 25° to 100° C. for 1 to 15 hours to form Xl"', according to the teachings of T. Fujita et al., Yakugaku Zasshi, 84, 1061 (1964). And in reaction 41c, Xl"' is reacted with sodium methoxide or sodium ethoxide in a solvent such as methanol, ethanol or tetrahydrofuran at 20° to 50° C. for about 0.2 to 1 hour to form Xl" ", according to the teachings of F. Eloy et al., Bull. Soc. Chim. Belg., 78, 47 (1969).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bccffdb613984553b1ea3ecd495625f5
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04695311

Notizen zur Reaktion

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