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Iodoacetamide → 2-[4-(1,2-Dihydro-5-oxido-4-phenylimidazo[1,2-a]-quinoxalin-8-yl)piperazinyl]acetamide

HRID 2309693
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2309693
C(N(CC)CC)C.I[CH2:9][C:10]([NH2:12])=[O:11].[C:13]1([C:19]2[C:20]3[N:21]([CH2:36][CH2:37][N:38]=3)[C:22]3[C:27]([N+:28]=2[O-:29])=[CH:26][CH:25]=[C:24]([N:30]2[CH2:35][CH2:34][NH:33][CH2:32][CH2:31]2)[CH:23]=3)[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1>C(O)C>[O-:29][N+:28]1[C:27]2[C:22](=[CH:23][C:24]([N:30]3[CH2:35][CH2:34][N:33]([CH2:9][C:10]([NH2:12])=[O:11])[CH2:32][CH2:31]3)=[CH:25][CH:26]=2)[N:21]2[CH2:36][CH2:37][N:38]=[C:20]2[C:19]=1[C:13]1[CH:18]=[CH:17][CH:16]=[CH:15][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 3727IodoacetamideHCID 8471TriethylamineHCID 99501581,2-Dihydro-4-phenyl-8-piperazinylimidazo[1,2-a]quinoxaline 5-oxide

Produkt 1

HCID 139586192-[4-(1,2-Dihydro-5-oxido-4-phenylimidazo[1,2-a]-quinoxalin-8-yl)piperazinyl]acetamideAusbeute 53,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Triethylamine (0.75 g, 0.0072 mol.) was added to a solution of iodoacetamide (0.59 g, 0.0032 mol.) and 1,2-dihydro-4-phenyl-8-piperazinylimidazo[1,2-a]quinoxaline 5-oxide (1.0 g, 0.0029 mol.) in ethanol (50 ml) and the reaction mixture stirred overnight at room temperature. The resulting precipitate was removed by filtration, washed with ethanol and then ether. Recrystallization from ethanol yielded 2-[4-(1,2-dihydro-5-oxido-4-phenylimidazo[1,2-a]-quinoxalin-8-yl)piperazinyl]acetamide, (0.63 g) as bright yellow crystals, m.p. 225°-227° C. (Found: C, 63.50; H, 5.89; N, 19.72%; C22H24N6O6.O.75H2O requires C, 63.23; H, 6.11; N, 20.12%) represented by the structural formula: ##STR32##

Aufarbeitung

  1. customThe resulting precipitate was removed by filtration
  2. washwashed with ethanol
  3. customRecrystallization from ethanol

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-634ecd35dbcb45ec9f7f39ce41cd0a7e
Quelldatensatz
uspto-grants-1987_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04696928

Notizen zur Reaktion

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