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Thionyl Chloride → 4-Chloronicotinoyl chloride

HRID 230982
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 230982
[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]([OH:10])=O)=[CH:6][N:5]=[CH:4][CH:3]=1.S(Cl)([Cl:13])=O>>[Cl:1][C:2]1[C:7]([C:8]([Cl:13])=[O:10])=[CH:6][N:5]=[CH:4][CH:3]=1
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Komponenten

3

Edukt 2

HCID 24386Thionyl ChlorideHCID 8182294-Chloronicotinic acid

Produkt 1

HCID 135978784-Chloronicotinoyl chloride

Versuchsvorschrift

o-Halogeno-(hetero-)aryl-carboxylic acid halides which can be employed in the process according to the invention, and processes for their preparation, are known. Thus, for example, J. Am. Chem. Soc. 40,233 (1908) describes the preparation of 2-ethylmercapto-6-chloropyrimidine-5-carboxylic acid chloride by reacting 2-ethylmercapto-4-oxo-3,4-dihydropyrimidine-5-carboxylic acid with phosphorus oxychloride. The reaction of 2-hydroxy-quinoxaline-3-carboxylic acid with thionyl chloride in the presence of a catalytic amount of dimethylformamide to give 2-chloroquinoxaline-3-carboxylic acid chloride is described in Arch. Pharm. 306, 401 (1973). The reaction 4-chloronicotinic acid with thionyl chloride under reflex to give 4-chloronicotinic acid chloride is described in J. Chem. Soc. (C), 1966, 1816.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2eb2539175204f239a80088a0e41a7a3
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
USRE032975

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