2-Acetamidothiazole → beta-oxo-2-[(1-oxo-2-butenyl)-amino]-N-(2-thiazolyl)-3-trifluoromethyl-benzene-proponamide

HRID 231139

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 231139
[C:1]([NH:4][C:5]1[S:6][CH:7]=[CH:8][N:9]=1)(=[O:3])[CH3:2].[CH:10]([C:13]1[O:18][C:17](=[O:19])[C:16]2[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:23]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[C:15]=2[N:14]=1)=[CH:11][CH3:12].C(Cl)(=O)/C=C/C.NC1C(C(F)(F)F)=CC=CC=1C(O)=O>>[O:19]=[C:17]([C:16]1[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[C:23]([C:24]([F:27])([F:26])[F:25])[C:15]=1[NH:14][C:13](=[O:18])[CH:10]=[CH:11][CH3:12])[CH2:2][C:1]([NH:4][C:5]1[S:6][CH:7]=[CH:8][N:9]=1)=[O:3]

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 176252-AcetamidothiazoleHCID 6045692-Amino-3-(trifluoromethyl)benzoic acidHCID 643131trans-Crotonyl chlorideHCID 572188822-(1-propenyl)-8-trifluoromethyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one

Produkt 1

HCID 131715994beta-oxo-2-[(1-oxo-2-butenyl)-amino]-N-(2-thiazolyl)-3-trifluoromethyl-benzene-proponamideAusbeute 70,6 %

Versuchsvorschrift

Using the procedure of Step A of Example 1, 19.44 g of 2-acetylamino thiazole and 17.3 g of 2-(1-propenyl)-8-trifluoromethyl-4H-3,1-benzoxazin-4-one [prepared by Step A of Example 12 of European Pat. No. 40,573 from crotonyl chloride and 2-amino-trifluoromethyl benzoic acid] were reacted to obtain 19.03 g of β-oxo-2-[(1-oxo-2-butenyl)-amino]-N-(2-thiazolyl)-3-trifluoromethyl-benzene-proponamide melting at 206°-208° C.

Aufarbeitung

  1. customprepared by Step A of Example 12 of European Pat

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49d68b511b0b4ce6be305d0ff9949c2c
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_07
Patentnummer
US04845105

Verknüpfte Notizen

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