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Dicyclohexylcarbodiimide → HCID 131716001, Verbindung

HRID 231939
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 231939
[CH:1]1([C:5]([NH:7][C@H:8]([C:24]([NH:26][CH:27]([P:35](=[O:38])([OH:37])[OH:36])[CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)=[O:25])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=2)=[O:15])=[O:6])[CH2:4][CH2:3][CH2:2]1.[C:39]1([CH2:45][O:46][C:47]([NH:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][C@H:54](O)[C:55]([N:57]2[CH2:71][CH2:70][CH2:69][C@H:58]2[C:59]([O:61][CH2:62][C:63]2[CH:68]=[CH:67][CH:66]=[CH:65][CH:64]=2)=[O:60])=[O:56])=[O:48])[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1.C1(N=C=NC2CCCCC2)CCCCC1>N1C=CC=CC=1>[C:39]1([CH2:45][O:46][C:47]([NH:49][CH2:50][CH2:51][CH2:52][CH2:53][C@H:54]([O:38][P:35]([CH:27]([NH:26][C:24](=[O:25])[C@@H:8]([NH:7][C:5]([CH:1]2[CH2:4][CH2:3][CH2:2]2)=[O:6])[CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][NH:13][C:14]([O:16][CH2:17][C:18]2[CH:19]=[CH:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)=[O:15])[CH2:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][CH:30]=2)([OH:37])=[O:36])[C:55]([N:57]2[CH2:71][CH2:70][CH2:69][C@H:58]2[C:59]([O:61][CH2:62][C:63]2[CH:64]=[CH:65][CH:66]=[CH:67][CH:68]=2)=[O:60])=[O:56])=[O:48])[CH:44]=[CH:43][CH:42]=[CH:41][CH:40]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 10868DicyclohexylcarbodiimideHCID 13934652HCID 13934652, VerbindungHCID 54308607HCID 54308607, Verbindung

Produkt 1

HCID 131716001HCID 131716001, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Versuchsvorschrift

[1-[[N2 -(Cyclobutylcarbonyl)-N6 -[(phenylmethoxy) carbonyl]-L-lysyl]amino]-2-phenylethyl]phosphonic acid (500 mg., 0.91 mmole) is dissolved in pyridine (10 ml.) with 1-[(S)-6-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-hydroxy-1-oxohexyl]-L-proline, phenylmethyl ester (426 mg., 0.91 mmole). Dicyclohexylcarbodiimide (224 mg., 1.09 mmole) is added and the mixture is stirred at room temperature overnight. It is then concentrated in vacuo and partitioned between ethyl acetate and 5% potassium bisulfate after filtering to remove dicyclohexyl urea. The ethyl acetate layer is washed with brine, dried over sodium sulfate, and concentrated to give 1-[(S)-6-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-[[[1-[[(S)-6-[[(phenylmethoxy)carbonyl]amino]-2-[(cyclobutylcarbonyl)amino]-1-oxohexyl]amino]-2-phenylethyl]hydroxyphosphinyl]oxy]-1-oxohexyl]-L-proline, phenylmethyl ester as a crude oil. TLC (silica gel; dichloromethane:methanol:acetic acid, 20:1:1) Rf =0.33.

Aufarbeitung

  1. concentrationIt is then concentrated in vacuo
  2. custompartitioned between ethyl acetate and 5% potassium bisulfate
  3. filtrationafter filtering
  4. customto remove dicyclohexyl urea
  5. washThe ethyl acetate layer is washed with brine
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-162487d97cae4106b1ea8744a9ae66d6
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04849414

Notizen zur Reaktion

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