Tetrahydrofuran → (r)-4-Phenyl-2-oxazolidinone tetra n-butylammonium salt

HRID 2324

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2324
[C:1]1([C@@H:7]2[CH2:11][O:10][C:9](=[O:12])[NH:8]2)[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[CH:3][CH:2]=1.[H-].[Na+].[CH2:15]1[CH2:19]O[CH2:17][CH2:16]1>[Br-].C([N+](CCCC)(CCCC)CCCC)CCC>[CH2:17]([N+:8]([CH2:7][CH2:1][CH2:6][CH3:5])([CH2:9][CH2:4][CH2:5][CH3:6])[CH2:7][CH2:1][CH2:2][CH3:3])[CH2:16][CH2:15][CH3:19].[C:1]1([C@@H:7]2[CH2:11][O:10][C:9](=[O:12])[NH:8]2)[CH:2]=[CH:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 24758Sodium hydrideHCID 730425(4R)-4-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 86752286(r)-4-Phenyl-2-oxazolidinone tetra n-butylammonium salt

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 74236Tetrabutylammonium BromideKatalysator

Versuchsvorschrift

To a stirred solution of (R)-4-phenyl-2-oxazolidinone (174 mg, 1.06 mmol) in THF (4 mL) at 0° C., add NaH (4.3 mg, 60% emulsion in oil, 0.106 mmol). Allow the temperature to rise to room temperature over 30 min., then add tetra n-butylammonium bromide (34 mg, 0.106 mmol) to the mixture and stir for another 30 min. to obtain (R)-4-phenyl-2-oxazolidinone tetra n-butylammonium salt.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9cf0611d38749c6a169a2037a147be6
Quelldatensatz
uspto-grants-1998_03
Patentnummer
US05728827

Verknüpfte Notizen

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