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Guanidine, 1,1-dimethyl-, sulfate → 4-Amino-2(-N,N-dimethylamino)-5-(2,3,5-trichlorophenyl)-6-trifluoromethyl pyrimidine

HRID 232593
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 232593
CC[O-].[Na+].S(O)(O)(=O)=O.[CH3:10][N:11]([CH3:15])[C:12]([NH2:14])=[NH:13].[Cl:16][C:17]1[C:22]([Cl:23])=[CH:21][C:20]([Cl:24])=[CH:19][C:18]=1[C:25](=[C:28](OC)[C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[C:26]#[N:27]>CCO>[NH2:27][C:26]1[C:25]([C:18]2[CH:19]=[C:20]([Cl:24])[CH:21]=[C:22]([Cl:23])[C:17]=2[Cl:16])=[C:28]([C:29]([F:32])([F:31])[F:30])[N:14]=[C:12]([N:11]([CH3:15])[CH3:10])[N:13]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 220673Guanidine, 1,1-dimethyl-, sulfateHCID 2723922Sodium ethoxideHCID 544228532-(2,3,5-Trichlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-methoxybut-2-enonitrile

Produkt 1

HCID 115238784-Amino-2(-N,N-dimethylamino)-5-(2,3,5-trichlorophenyl)-6-trifluoromethyl pyrimidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702Ethanol
Lösungsmittel
2×

Versuchsvorschrift

To a solution of NaOEt (from 0.144 g of Na) in EtOH (12.5 ml) was added 1,1-dimethylguanidine sulphate (1.4 g), (Aldrich). The resulting white suspension was stirred at room temperature for 10 minutes. A solution of 2-(2,3,5-trichlorophenyl)-4,4,4-trifluoro-3-methoxybut-2-enonitrile (see Example 1.6) (0.85 g) in EtOH (2.5 ml) was added and the resulting mixture was stirred at reflux for 4.5 hours. After cooling, the suspension was filtered, and the filtrate was evaporated to dryness in vacuo. Chromatography on silica gel, eluting with CHCl3, gave the desired product, 0.61 g, mp. 124°-126° C.

Aufarbeitung

  1. stirringthe resulting mixture was stirred
  2. temperatureat reflux for 4.5 hours
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationthe suspension was filtered
  5. customthe filtrate was evaporated to dryness in vacuo
  6. washChromatography on silica gel, eluting with CHCl3

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-af0d35be3fba4d0798915864ff20cf2e
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05591746

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