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1,1'-Carbonyldiimidazole → (+/-)-1-[3-[[(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)methyl](phenylmethyl)amino]propyl]-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone

HRID 23335
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 23335
[C:1]([N:8]1[CH:12]=[CH:11]N=[CH:9]1)([N:3]1[CH:7]=[CH:6]N=C1)=[O:2].NCCCNCC[CH2:20][N:21]([CH2:29][CH:30]1[CH2:35][CH2:34][C:33]2[CH:36]=[CH:37][CH:38]=[CH:39][C:32]=2[O:31]1)[CH2:22][C:23]1[CH:28]=[CH:27][CH:26]=[CH:25][CH:24]=1>C1COCC1>[O:31]1[C:32]2[CH:39]=[CH:38][CH:37]=[CH:36][C:33]=2[CH2:34][CH2:35][CH:30]1[CH2:29][N:21]([CH2:22][C:23]1[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][CH:28]=1)[CH2:20][CH2:11][CH2:12][N:8]1[CH2:9][CH2:6][CH2:7][NH:3][C:1]1=[O:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 682631,1'-CarbonyldiimidazoleHCID 22573235(+/-)-N-(3-aminopropyl)-N'-[(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)methyl]-N'-(phenylmethyl)-1,3-propanediamine

Produkt 1

HCID 9930480(+/-)-1-[3-[[(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)methyl](phenylmethyl)amino]propyl]-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinoneAusbeute 42 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1,1′-Carbonylbis-1H-imidazole (0.02 mol) was added to a solution of (±)-N-(3-aminopropyl)-N′-[(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)methyl]-N′-(phenylmethyl)-1,3-propanediamine (0.02 mol) in THF (100 ml). The reaction solution was stirred for 17 hours at room temperature. The solvent was evaporated. Water was added to the residue and the mixture was extracted with toluene. The organic layer was separated, dried, filtered and the solvent evaporated. The residue was crystallized from ethyl acetate (50 ml). The precipitate was filtered off and dried, yielding 3.3 g (42%) of (±)-1-[3-[[(3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-2-yl)methyl](phenylmethyl)amino]propyl]-tetrahydro-2(1H)-pyrimidinone (comp. 13); mp. 94.7° C.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was evaporated
  2. additionWater was added to the residue
  3. extractionthe mixture was extracted with toluene
  4. customThe organic layer was separated
  5. customdried
  6. filtrationfiltered
  7. customthe solvent evaporated
  8. customThe residue was crystallized from ethyl acetate (50 ml)
  9. filtrationThe precipitate was filtered off
  10. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1117e31882184cb498b9bb84a1c70839
Quelldatensatz
uspto-grants-2005_02
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06852714B2

Notizen zur Reaktion

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