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2-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole → N-[2-(1-cyclohexenyl)ethyl]-N'-[4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazolyl]thiourea

HRID 233704
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 233704
[C:1]1([CH2:7][CH2:8][N:9]=[C:10]=[S:11])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]=1.[NH2:12][C:13]1[S:14][C:15]2[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][C:16]=2[N:17]=1>CN(C)C=O>[C:1]1([CH2:7][CH2:8][NH:9][C:10]([NH:12][C:13]2[S:14][C:15]3[CH2:21][CH2:20][CH2:19][CH2:18][C:16]=3[N:17]=2)=[S:11])[CH2:6][CH2:5][CH2:4][CH2:3][CH:2]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 180462-Amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazoleHCID 27358811-(2-Isothiocyanatoethyl)cyclohex-1-ene

Produkt 1

HCID 19703901N-[2-(1-cyclohexenyl)ethyl]-N'-[4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazolyl]thioureaAusbeute 13,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2-(1-cyclohexenyl)ethyl isothiocyanate (1.67 g, 10 mmol) and 2-amino-4,5,6,7-tetrahydrobenzothiazole (1.54 g, 10 mmol) in N,N-dimethylformamide (100 mL) was heated at 100° C. for 120 h. The reaction was cooled to room temperature, the solvent removed under reduced pressure, the residue taken up in ethyl acetate and washed with 1N HCl. The organic layer was concentrated and the residue recrystallized from ethyl acetate-hexanes to provide 426 mg (13%) of the titled product:

Aufarbeitung

  1. customthe solvent removed under reduced pressure
  2. washwashed with 1N HCl
  3. concentrationThe organic layer was concentrated
  4. customthe residue recrystallized from ethyl acetate-hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d5c227c25b4b45b1b6cd865fee535c41
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05593993

Notizen zur Reaktion

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