StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Methyl chloroformate → Methyl 2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylate

HRID 234494
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 234494
[NH:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.Cl[C:11]([O:13][CH3:14])=[O:12]>N1C=CC=CC=1.C(Cl)Cl>[CH3:14][O:13][C:11]([N:1]1[C:9]2[C:4](=[CH:5][CH:6]=[CH:7][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1)=[O:12]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6586Methyl chloroformate2×HCID 10328Indoline

Produkt 1

HCID 690083Methyl 2,3-dihydro-1H-indole-1-carboxylateAusbeute 56 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 1049PyridineLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

A solution of 10 g of indoline in 10 ml of pyridine is cooled to 0° C., a solution of 7.9 g of methyl chloroformate in 10 ml of DCM is added dropwise and the mixture is stirred for 1 hour at 0° C. A further solution of 7.9 g of methyl chloroformate in 10 ml of DCM is then added and the reaction mixture is concentrated under vacuum. The residue is taken up with water and extracted with AcOEt, the organic phase is washed with a 5% solution of potassium hydrogensulfate, with water and with a saturated solution of NaCl and dried over sodium sulfate and the solvent is evaporated off under vacuum to give 8.3 g of the expected product after trituration in a DCM/iso ether mixture and then filtration. M.p.=69°-70° C.

Aufarbeitung

  1. concentrationthe reaction mixture is concentrated under vacuum
  2. extractionextracted with AcOEt
  3. washthe organic phase is washed with a 5% solution of potassium hydrogensulfate, with water and with a saturated solution of NaCl
  4. dry with materialdried over sodium sulfate
  5. customthe solvent is evaporated off under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5ffeee0ad75441119dadfc2823d4048a
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05594023

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion