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Hydrochloric Acid → 1-(3-(10,11-Dihydro-5h-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-1-propyl)-3-pyrrolidinacetic acid

HRID 234675
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 234675
C[O:2][C:3](=[O:28])[CH2:4][CH:5]1[CH2:9][CH2:8][N:7]([CH2:10][CH2:11][CH2:12][N:13]2[C:19]3[CH:20]=[CH:21][CH:22]=[CH:23][C:18]=3[CH2:17][CH2:16][C:15]3[CH:24]=[CH:25][CH:26]=[CH:27][C:14]2=3)[CH2:6]1.[OH-].[Na+].Cl>C(O)C>[CH:24]1[C:15]2[CH2:16][CH2:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:19]=3[N:13]([CH2:12][CH2:11][CH2:10][N:7]3[CH2:8][CH2:9][CH:5]([CH2:4][C:3]([OH:28])=[O:2])[CH2:6]3)[C:14]=2[CH:27]=[CH:26][CH:25]=1
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium Hydroxide2×HCID 536769941-(3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-1-propyl)-3-pyrrolidinacetic acid methyl ester

Produkt 1

HCID 187993221-(3-(10,11-Dihydro-5h-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-1-propyl)-3-pyrrolidinacetic acidAusbeute 5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702
Ethanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

The above ester (0.85 g, 0.0022 mol) was dissolved in ethanol (6 ml) and 0.5N NaOH was added. By continued addition of 0.25N NaOH pH was kept at approximately 12 for 3 days. Dilute HCl (approx. 1N) was added until pH=7, and the solvent was evaporated in vacuo. The residue was purified by column chromatography on silica gel (50 g) using a mixture of dichloromethane, methanol and acetic acid (20:2:1) as eluent. The product fractions were stripped with dichloromethane, affording 0.04 g (3.8%) of 1-(3-(10,11-dihydro-5H-dibenzo[b,f]azepin-5-yl)-1-propyl)-3-pyrrolidinacetic acid as an amorphous product.

Aufarbeitung

  1. customthe solvent was evaporated in vacuo
  2. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (50 g)
  3. additiona mixture of dichloromethane, methanol and acetic acid (20:2:1) as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-39f2b7cc82054285bd9254be313f7e91
Quelldatensatz
uspto-grants-1997_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US05595989

Notizen zur Reaktion

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