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L-Alanine → 3-(2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinon-6-yl)propionyl-L-alanine

HRID 2351919
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2351919
[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4](=[O:27])[C:5]([CH2:13][CH2:14][C:15]([O:17]C2C=CC([N+]([O-])=O)=CC=2)=O)=[C:6]([CH3:12])[C:7](=[O:11])[C:8]=1[O:9][CH3:10].[NH2:28][C@H:29]([C:31]([OH:33])=[O:32])[CH3:30].C(N1CCOCC1)C>CN(C)C=O>[CH3:1][O:2][C:3]1[C:4](=[O:27])[C:5]([CH2:13][CH2:14][C:15]([NH:28][C@H:29]([C:31]([OH:33])=[O:32])[CH3:30])=[O:17])=[C:6]([CH3:12])[C:7](=[O:11])[C:8]=1[O:9][CH3:10]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 5950L-AlanineHCID 7525EthylmorpholineHCID 14180316p-Nitropenyl 3-(2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinon-6-yl)propionate

Produkt 1

HCID 135184993-(2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinon-6-yl)propionyl-L-alanineAusbeute 14,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of p-nitrophenyl 3-(2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinon-6-yl)propionate (187 mg, 0.5 mmol) and L-alanine (45 mg, 0.5 mmol) in N,N-dimethylformamide (5 ml) was added N-ethylmorpholine (128 μl, 1.0 mmol). The mixture was stirred at room temperature for 2 days. After completion of the reaction, the solvent was distilled off and the residue was chromatographed on a Sephadex LH20 column under the same conditions as above. The eluate was evaporated to give 3-(2,3-dimethoxy-5-methyl-1,4-benzoquinon-6-yl)propionyl-L-alanine (23 mg).

Aufarbeitung

  1. customAfter completion of the reaction
  2. distillationthe solvent was distilled off
  3. customthe residue was chromatographed on a Sephadex LH20 column under the same conditions as above
  4. customThe eluate was evaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0a75cda8f52e4e8f91100a8a0c2a77ce
Quelldatensatz
uspto-grants-1989_10
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04874752

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