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5-Amino-2-methylphenol → 5-Acetyl-thiophene-2-carboxylic acid (4-{3-[(3-hydroxy-4-methyl-phenylamino)-methylene]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonyl}-phenyl)-amide

HRID 2352814
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2352814
O[CH:2]=[C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([C:14]3[CH:19]=[CH:18][C:17]([NH:20][C:21]([C:23]4[S:24][C:25]([C:28](=[O:30])[CH3:29])=[CH:26][CH:27]=4)=[O:22])=[CH:16][CH:15]=3)=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[NH:5][C:4]1=[O:31].[NH2:32][C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:36]([CH3:40])=[C:37]([OH:39])[CH:38]=1>C1COCC1>[OH:39][C:37]1[CH:38]=[C:33]([NH:32][CH:2]=[C:3]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([C:14]4[CH:15]=[CH:16][C:17]([NH:20][C:21]([C:23]5[S:24][C:25]([C:28](=[O:30])[CH3:29])=[CH:26][CH:27]=5)=[O:22])=[CH:18][CH:19]=4)=[O:13])=[CH:9][CH:10]=3)[NH:5][C:4]2=[O:31])[CH:34]=[CH:35][C:36]=1[CH3:40]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 178185-Amino-2-methylphenolHCID 178466654HCID 178466654, Verbindung

Produkt 1

HCID 866103865-Acetyl-thiophene-2-carboxylic acid (4-{3-[(3-hydroxy-4-methyl-phenylamino)-methylene]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonyl}-phenyl)-amideAusbeute 36 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A small screw cap test tube was charged with 5-Acetyl-thiophene-2-carboxylic acid [4-(3-hydroxymethylene-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonyl)-phenyl]-amide (as prepared in Example 34, 40 mg, 0.093 mmol) and THF (2 mL). To the resulting solution was added 5-amino-2-methylphenol (14 mg, 0.1137 mmol), and the mixture was stirred for 24 h at 65° C. Subsequently, the reaction mixture was cooled to room temperature and concentrated in vacuo. The solid residue was recrystallized with ˜2 mL of i-prOH affording the title compound in 36% yield (0.028 g, 0.0521 mmol).

Aufarbeitung

  1. customA small screw cap test tube
  2. temperatureSubsequently, the reaction mixture was cooled to room temperature
  3. concentrationconcentrated in vacuo
  4. customThe solid residue was recrystallized with ˜2 mL

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-978cb3094a124bb6aa1059d790c81c1d
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07749530B2

Notizen zur Reaktion

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