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5-Amino-2-methoxyphenol → 5-Acetyl-thiophene-2-carboxylic acid (3-{3-[(3-hydroxy-4-methoxy-phenylamino)-methylene]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonyl}-phenyl)-amide

HRID 2352837
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2352837
O[CH:2]=[C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([C:14]3[CH:15]=[C:16]([NH:20][C:21]([C:23]4[S:24][C:25]([C:28](=[O:30])[CH3:29])=[CH:26][CH:27]=4)=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[NH:5][C:4]1=[O:31].[NH2:32][C:33]1[CH:34]=[CH:35][C:36]([O:40][CH3:41])=[C:37]([OH:39])[CH:38]=1>C1COCC1>[OH:39][C:37]1[CH:38]=[C:33]([NH:32][CH:2]=[C:3]2[C:11]3[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([C:14]4[CH:15]=[C:16]([NH:20][C:21]([C:23]5[S:24][C:25]([C:28](=[O:30])[CH3:29])=[CH:26][CH:27]=5)=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=4)=[O:13])=[CH:9][CH:10]=3)[NH:5][C:4]2=[O:31])[CH:34]=[CH:35][C:36]=1[O:40][CH3:41]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 743145-Amino-2-methoxyphenolHCID 178466653HCID 178466653, Verbindung

Produkt 1

HCID 732247155-Acetyl-thiophene-2-carboxylic acid (3-{3-[(3-hydroxy-4-methoxy-phenylamino)-methylene]-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonyl}-phenyl)-amideAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A small screw cap test tube was charged with 5-Acetyl-thiophene-2-carboxylic acid [3-(3-hydroxymethylene-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonyl)-phenyl]-amide (prepared below, 100 mg, 0.231 mmol) and THF (2 mL). To the resulting solution was added 5-amino-2-methoxyphenol (35.39 mg, 0.254 mmol), and the mixture was stirred for 24 h at 65° C. Subsequently, the reaction mixture was cooled to room temperature. Hexanes were added to the reaction mixture. The solid precipitate that formed was washed with ˜1 mL of i-prOH yielding 59% (75 mg, 0.136 mmol) of the title compound.

Aufarbeitung

  1. customA small screw cap test tube
  2. temperatureSubsequently, the reaction mixture was cooled to room temperature
  3. customThe solid precipitate that formed

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0d1ca224fec94e3f86b5b47405c31af9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07749530B2

Notizen zur Reaktion

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