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Tetrahydrofuran → HCID 178456637, Verbindung

HRID 2352953
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2352953
O[CH:2]=[C:3]1[C:11]2[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([C:14]3[CH:15]=[C:16]([NH:20][C:21]([C:23]4[N:24]([CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[N:25]=[CH:26][CH:27]=4)=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=3)=[O:13])=[CH:9][CH:10]=2)[NH:5][C:4]1=[O:31].C1COCC1.[CH3:37][N:38]1[CH2:43][CH2:42][N:41]([C:44]2[CH:49]=[CH:48][C:47]([NH2:50])=[CH:46][CH:45]=2)[CH2:40][CH2:39]1>CCOC(C)=O.CCCCCC>[CH3:37][N:38]1[CH2:39][CH2:40][N:41]([C:44]2[CH:49]=[CH:48][C:47]([NH:50][CH:2]=[C:3]3[C:11]4[C:6](=[CH:7][C:8]([C:12]([C:14]5[CH:15]=[C:16]([NH:20][C:21]([C:23]6[N:24]([CH:28]([CH3:29])[CH3:30])[N:25]=[CH:26][CH:27]=6)=[O:22])[CH:17]=[CH:18][CH:19]=5)=[O:13])=[CH:9][CH:10]=4)[NH:5][C:4]3=[O:31])=[CH:46][CH:45]=2)[CH2:42][CH2:43]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 7372534-(4-Methylpiperazin-1-yl)anilineHCID 178456638HCID 178456638, Verbindung

Produkt 1

HCID 178456637HCID 178456637, VerbindungAusbeute 65 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8058HexaneLösungsmittel
HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
65 °C

Versuchsvorschrift

A small screw cap test tube was charged with 2-Isopropyl-2H-pyrazole-3-carboxylic acid [3-(3-hydroxymethylene-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carbonyl)-phenyl]-amide (prepared below, 138 mg, 0.3314 mmol) and THF (3.3 mL). To the resulting solution was added 4-(4-methyl-piperazin-1-yl)-phenylamine (63.3 mg, 0.331 mmol), and the mixture was stirred for 24 h at 65° C. Subsequently, the reaction mixture was cooled to room temperature and diluted with EtOAc (˜5 mL) and Hexane (˜40 mL). The precipitate that formed was collected by filtration and washed with 0° C. iPrOH (˜10 mL) to afford the title compound in 65% yield (0.127 g, 0.215 mmol).

Aufarbeitung

  1. customA small screw cap test tube
  2. temperatureSubsequently, the reaction mixture was cooled to room temperature
  3. customThe precipitate that formed
  4. filtrationwas collected by filtration
  5. washwashed with 0° C. iPrOH (˜10 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2c996752025a42338c05d3c4ed84780b
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07749530B2

Notizen zur Reaktion

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