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Lithium borohydride → [2-chloro-6-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]pyrimidin-4-yl]methanol

HRID 2353635
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2353635
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8](OC)=[O:9])[CH:5]=[C:4]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][C@@H:13]2[CH3:18])[N:3]=1.[BH4-].[Li+]>C1COCC1>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([CH2:8][OH:9])[CH:5]=[C:4]([N:12]2[CH2:17][CH2:16][O:15][CH2:14][C@@H:13]2[CH3:18])[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 4148881Lithium borohydrideHCID 59379939methyl 2-chloro-6-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]pyrimidine-4-carboxylate

Produkt 1

HCID 59380181[2-chloro-6-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]pyrimidin-4-yl]methanolAusbeute 86,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
0 °C

Versuchsvorschrift

Methyl 2-chloro-6-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]pyrimidine-4-carboxylate (3.15 g) was dissolved in dry THF (20 mL) and cooled to 0° C. under nitrogen. To this is added dropwise a solution of lithium borohydride (2.0M in THF, 6.09 mL). The solution was allowed to warm to room temperature and stirred for 1 hour. The reaction was quenched with water (20 mL) then evaporated to dryness. The residue was dissolved in ethyl acetate (150 mL) and washed with water (150 mL) followed by brine (50 mL). The organics were concentrated in vacuo to give to the desired compound (2.44 g) as white solid.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. customThe reaction was quenched with water (20 mL)
  3. customthen evaporated to dryness
  4. dissolutionThe residue was dissolved in ethyl acetate (150 mL)
  5. washwashed with water (150 mL)
  6. concentrationThe organics were concentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ce81e909f6db4698a55b361641458147
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07750003B2

Notizen zur Reaktion

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