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Methyl 2,4-dichloropyrimidine-6-carboxylate → methyl 2-chloro-6-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]pyrimidine-4-carboxylate

HRID 2353636
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2353636
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[CH:5]=[C:4](Cl)[N:3]=1.[CH3:13][C@H:14]1[CH2:19][O:18][CH2:17][CH2:16][NH:15]1>C(Cl)Cl.C(N(CC)CC)C>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([C:8]([O:10][CH3:11])=[O:9])[CH:5]=[C:4]([N:15]2[CH2:16][CH2:17][O:18][CH2:19][C@@H:14]2[CH3:13])[N:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 239689Methyl 2,4-dichloropyrimidine-6-carboxylateHCID 12012220(3S)-3-methylmorpholine

Produkt 1

HCID 59379939methyl 2-chloro-6-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]pyrimidine-4-carboxylateAusbeute 48 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel2×HCID 8471Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

Methyl 2,6-dichloropyrimidine-4-carboxylate (5.00 g) was dissolved in DCM (120 mL). (3S)-3-Methylmorpholine (2.49 g) dissolved in triethylamine (3.70 mL) and DCM (10 mL) was added dropwise to the solution over 10 minutes. The reaction was left to stir at room temperature for 1 hour then the mixture concentrated in vacuo and dissolved in DCM (300 mL). The organics were washed with water (150 mL) and dried (MgSO4). The crude material was chromatographed on silica, eluting with 2.5% methanol in DCM, to give the desired compound (3.15 g) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. waitThe reaction was left
  2. concentrationthe mixture concentrated in vacuo
  3. dissolutiondissolved in DCM (300 mL)
  4. washThe organics were washed with water (150 mL)
  5. dry with materialdried (MgSO4)
  6. customThe crude material was chromatographed on silica
  7. washeluting with 2.5% methanol in DCM

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-952bcc14d9a44bd6b9c899bda223d360
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07750003B2

Notizen zur Reaktion

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