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Trifluoroacetic acid → 5-[4-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]-6-(methylsulfonylmethyl)pyrimidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-amine

HRID 2353698
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2353698
[CH3:1][C@H:2]1[CH2:7][O:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:8]1[CH:13]=[C:12]([CH2:14][S:15]([CH3:18])(=[O:17])=[O:16])[N:11]=[C:10]([C:19]2[S:23][C:22]([N:24](C(OC(C)(C)C)=O)C(=O)OC(C)(C)C)=[N:21][CH:20]=2)[N:9]=1.C(O)(C(F)(F)F)=O>C(Cl)Cl>[CH3:1][C@H:2]1[CH2:7][O:6][CH2:5][CH2:4][N:3]1[C:8]1[CH:13]=[C:12]([CH2:14][S:15]([CH3:18])(=[O:17])=[O:16])[N:11]=[C:10]([C:19]2[S:23][C:22]([NH2:24])=[N:21][CH:20]=2)[N:9]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 59477211tert-butyl N-[5-[4-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]-6-(methylsulfonylmethyl)pyrimidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate

Produkt 1

HCID 593799205-[4-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]-6-(methylsulfonylmethyl)pyrimidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-amineAusbeute 93,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of tert-butyl N-[5-[4-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]-6-(methylsulfonylmethyl)pyrimidin-2-yl]-1,3-thiazol-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate (1.7 g, 2.9 mmol) and TFA (8 mL) in DCM (15 mL) was stirred at RT for 16 hours. The solvent was removed under reduced pressure and the residue made basic with aqueous ammonia solution. The product was extracted with ethyl acetate, the organics dried over sodium sulphate, filtered and evaporated to give the desired material as a white solid (1 g).

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. extractionThe product was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialthe organics dried over sodium sulphate
  4. filtrationfiltered
  5. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0525d6864a134c8493549c71a558136a
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07750003B2

Notizen zur Reaktion

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