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Sodium Carbonate → HCID 59380007, Verbindung

HRID 2353711
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2353711
[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:16])[NH:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10](B(O)O)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl[C:24]1[N:29]=[C:28]([CH2:30][S:31]([CH:34]2[CH2:36][CH2:35]2)(=[O:33])=[O:32])[CH:27]=[C:26]([N:37]2[CH2:42][CH2:41][O:40][CH2:39][C@@H:38]2[CH3:43])[N:25]=1>CN(C=O)C.COCCOC.C(O)C.O.Cl[Pd](Cl)([P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1)[P](C1C=CC=CC=1)(C1C=CC=CC=1)C1C=CC=CC=1>[CH:1]1([NH:4][C:5](=[O:16])[NH:6][C:7]2[CH:12]=[CH:11][C:10]([C:24]3[N:29]=[C:28]([CH2:30][S:31]([CH:34]4[CH2:36][CH2:35]4)(=[O:32])=[O:33])[CH:27]=[C:26]([N:37]4[CH2:42][CH2:41][O:40][CH2:39][C@@H:38]4[CH3:43])[N:25]=3)=[CH:9][CH:8]=2)[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 10340Sodium CarbonateHCID 57427756[4-(3-Cyclopropylureido)phenyl]boronic acidHCID 59380174HCID 59380174, Verbindung

Produkt 1

HCID 59380007HCID 59380007, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418476HCID 178418476, VerbindungKatalysator
HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 86587095Dimethoxyethane ethanol waterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

[4-(3-Cyclopropylureido)phenyl]boronic acid, pinacol ester (80 mg, 0.26 mmol), sodium carbonate (1.055 mL, 2.11 mmol), dichlorobis(triphenylphosphine)palladium(II) (14.8 mg, 0.02 mmol) and 2-chloro-4-(cyclopropylsulfonylmethyl)-6-[(3S)-3-methylmorpholin-4-yl]pyrimidine (70 mg, 0.21 mmol) were suspended in 18% DMF in DME:Ethanol:Water 7:2:3 mixture (4 mL) and sealed into a microwave tube. The reaction was heated to 100° C. for 10 minutes in the microwave reactor and cooled to RT. The crude product was purified by ion exchange chromatography, using an SCX column. The desired product was eluted from the column using 7M ammonia in methanol. The crude product was further purified by preparative HPLC using decreasingly polar mixtures of water (containing 1% NH3) and MeCN as eluents, to give the desired material as a colourless gum (33.0 mg).

Aufarbeitung

  1. customsealed into a microwave tube
  2. temperaturecooled to RT
  3. customThe crude product was purified by ion exchange chromatography
  4. washThe desired product was eluted from the column
  5. customThe crude product was further purified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-492abfbdd61340f59a283f34016485e9
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07750003B2

Notizen zur Reaktion

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