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Triethylamine → N-[3-(Trifluoromethyl)-4-nitrophenyl]-2-ethoxy-6-pentadecylbenzamide

HRID 2353806
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2353806
[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:5]=1[C:6](Cl)=[O:7])[CH3:2].[NH2:28][C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:32]([N+:39]([O-:41])=[O:40])=[C:33]([C:35]([F:38])([F:37])[F:36])[CH:34]=1.C(N(CC)CC)C>ClCCl>[CH2:1]([O:3][C:4]1[CH:12]=[CH:11][CH:10]=[C:9]([CH2:13][CH2:14][CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19][CH2:20][CH2:21][CH2:22][CH2:23][CH2:24][CH2:25][CH2:26][CH3:27])[C:5]=1[C:6]([NH:28][C:29]1[CH:30]=[CH:31][C:32]([N+:39]([O-:41])=[O:40])=[C:33]([C:35]([F:36])([F:37])[F:38])[CH:34]=1)=[O:7])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 949554-Nitro-3-(trifluoromethyl)anilineHCID 102500672-ethoxy-6-pentadecyl-benzoyl Chloride

Produkt 1

HCID 68452035N-[3-(Trifluoromethyl)-4-nitrophenyl]-2-ethoxy-6-pentadecylbenzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

2-ethoxy-6-pentadecyl-benzoyl chloride was condensed with 5-Amino-2-nitrobenzotrifluoride in dichloromethane in presence of triethylamine as acid scavenger to yield 2-Ethoxy-N-(4-nitro-3-trifluoromethyl-phenyl)-6-pentadecyl-benzamide. The reaction mixture was then concentrated in vacuo and the residue was extracted into ethyl acetate. The ethyl acetate layer was washed with water and with cold aqueous hydrochloric acid, then dried over sodium sulphate and finally concentrated in vacuo. The residue obtained was chromatographed over silica gel to afford the desired product.

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-ddd703868223484d957477de25e69c95
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07750047B2

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