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Cesium carbonate → Methyl 4-bromo-2-[isopropoxycarbonyl-(3-methoxycarbonylpropyl)amino]benzoate

HRID 2353872
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 2353872
[Br:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([NH:12][C:13]([O:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH:3]=1.I[CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24].C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[Cl-].[NH4+]>CN(C)C=O>[Br:1][C:2]1[CH:11]=[CH:10][C:5]([C:6]([O:8][CH3:9])=[O:7])=[C:4]([N:12]([C:13]([O:15][CH:16]([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:20][CH2:21][CH2:22][C:23]([O:25][CH3:26])=[O:24])[CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 10796Cesium carbonateHCID 25517Ammonium ChlorideHCID 547991Methyl 4-iodobutanoateHCID 68680673Methyl 4-bromo-2-isopropoxycarbonylaminobenzoate

Produkt 1

HCID 68678592Methyl 4-bromo-2-[isopropoxycarbonyl-(3-methoxycarbonylpropyl)amino]benzoateAusbeute 63 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Heat a suspension of methyl 4-bromo-2-isopropoxycarbonylaminobenzoate (19.2 g, 60.7 mmol), methyl 4-iodobutyrate (16.4 mL, 121 mmol) and cesium carbonate (39.6 g, 121 mmol) in N,N-dimethylformamide (240 mL) under nitrogen at 80° C. for 24 h. Cool the mixture to room temperature and pour into a saturated ammonium chloride solution (500 mL) and extract with ethyl acetate (3×200 mL). Combine the organic extracts and wash with water (2×400 mL), brine (100 mL), then dry the solution over sodium sulfate, filter and remove the solvent under reduced pressure. Purify the residue using chromatography on silica gel, eluting with hexanes/ethyl acetate (60:40), to provide the title compound as an orange oil (15.9 g, 63%): APCI MS 416 (M+H

Aufarbeitung

  1. temperatureHeat
  2. extractionextract with ethyl acetate (3×200 mL)
  3. washCombine the organic extracts and wash with water (2×400 mL), brine (100 mL)
  4. dry with materialdry the solution over sodium sulfate
  5. filtrationfilter
  6. customremove the solvent under reduced pressure
  7. customPurify the residue
  8. washeluting with hexanes/ethyl acetate (60:40)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3dff4a1c4c2e4d78a3e541bd590973e3
Quelldatensatz
uspto-grants-2010_07
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US07749992B2

Notizen zur Reaktion

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